2007年广州化学研究所《有机化学》考研大纲
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一、考试内容1、有机化合物的同分异构、命名及物性(1)有机化合物的同分异物现象(2)有机化合物结构式的各种表示方法(3)有机化合物的普通命
第八章醛、酮类羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性
掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律
熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用
8.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程,加成-消去反应历程,影响羰基活性的因素:加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,与有机胺及其衍生物的加成缩合反应,与氨及衍生物。
8.1.2α-氢原子的反应:卤代(卤仿反应)、羟醛缩合
8.1.3掌握其氧化还原反应
a),氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂
b),还原:H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫——开歇纳(Wollf-Kishner)-黄鸣龙反应
c),歧化:康尼查罗(Cannizzaro)反应。
8.1.4了解醛的自身加成缩和
8.1.5了解醛的显色反应:希夫(Schiff)试验
8.2掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烃的氧化,偕二卤代物的水解,傅-克酰基化反应,炔烃的羰基化,羧酸及其衍生物的还原。
8.3熟悉重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排
8.4了解乙烯酮,醌等不饱和羰基化合物,熟悉α,β-不饱和醛酮的特性:1,4-加成、插烯规律。
第九章羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分类和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性质
熟悉乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用
9.1羧酸的命名、物性及光谱特性
9.2熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应,共轭效应及场效应的影响)
9.3熟悉羧酸的制备:由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合成如格式试剂制备
9.4掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α-H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应(酯化反应的历程:阐明机理的同位素法)
9.5了解重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化学性质:乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
9.6熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、月青的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化:亲核取代反应(加成-消化反应历程)、水解、醇解、氨解酯的水解及历程;与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酯缩合反应;酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应。
9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a),乙酰乙酸乙酯:制备、互变异构及其在合成上的应用
b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
c),碳酸及衍生物:光气、尿素、氨基甲酸酯
9.8乙烯酮
9.10熟悉取代羧酸(如卤代酸、羟酸、酮酸)的合成与反应,了解多元羧酸的性质
9.11了解动物与植物脂肪的区别:油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
特别是油脂的组成与结构及性质:皂化、加成反应、油脂酸败(酸值)和干性
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