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2015年陕西科技大学082204皮革化学与工程考研大纲

  第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应
  卤代烃的分类、命名;卤代烃的制法:烃的卤化,由不饱和烃制备,由醇制备,卤原子交换,偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢,氯甲基化,由重氮盐制备;卤代烃的物理性质;卤代烷的化学性质:亲核取代反应:水解、醇解、氰解、氨解、卤离子交换反应、与硝酸银作用,消除反应:脱卤化氢、脱卤素,与金属反应:与镁反应、与锂反应,相转移催化反应;亲核取代反应机理:双分子亲核取代反应(SN2)机理,单分子亲核取代反应(SN1)机理,分子内亲核取代反应机理邻基效应;影响亲核取代反应的因素:烷基结构的影响、卤原子(离去基团)的影响、亲核试剂的影响、溶剂的影响;消除反应的机理:双分子消除取代反应(E2)机理,单分子消除取代反应(E1)机理;消除反应的取向;影响消除反应的因素:烷基结构的影响,卤原子的影响,进攻试剂的影响,溶剂的影响;取代和消除反应的竞争:烷基结构的影响,进攻试剂的影响,溶剂的影响,反应温度的影响;卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质:双键和苯环位置对卤原子活性的影响,乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质,烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质。
  本章重点:
  ①卤代烃的制法(7种方法);
  ②卤烷的化学性质:亲核取代,消除反应;
  ③邻基参与效应;
  ④SN1、SN2、E1、E2反应的机理,四者间的竞争关系及影响因素;
  ⑤不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代烃的性质的影响。
  第八章有机化合物的波谱分析
  有机化合物的结构和吸收光谱;红外吸收光谱:分子振动和红外光谱,有机化合物基团的特征频率,红外光谱解析;核磁共振谱:核磁共振的产生,化学位移:来源、表示方法、影响因素;自旋偶合与自旋裂分;核磁共振谱的解析;13C-NMR简介。
  本章重点:
  ①红外光谱与有机分子结构的关系,有机官能团的特征吸收频率,红外光谱的解析;
  ②核磁共振谱与有机分子结构的关系,化学位移及n+1规律,核磁共振氢谱的解析。
  第九章醇和酚
  醇和酚的分类、构造异构和命名;醇和酚的结构;醇和酚的制法:醇和酚的工业合成,卤代烃或重氮盐的水解,由Grignard试剂制备,由烯烃制备,醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原;醇和酚的物理性质;醇和酚的波谱性质;醇和酚的化学性质-醇和酚的共性:弱酸性,醚的生成,酯的生成,氧化反应,与三氯化铁的显色反应;醇羟基的反应-醇的个性:弱碱性,与氢卤酸的反应,α-卤代醇与氢卤酸的反应,邻基效应,与卤化磷的反应,与亚硫酰氯的反应,脱水反应;酚芳环上的反应-酚的个性:卤化,磺化,硝化和亚硝化,Friedel-Crafts反应,Kolbe-Schimitt反应,酚醛树脂,双酚A及环氧树脂;还原反应。
  本章重点:
  ①醇和酚的结构;
  醇和酚的制法:
  o醇的制法:烯烃水合,硼氢化,卤烃水解,从格氏试剂制备,醛、酮、酯还原。
  o酚的制法:异丙苯氧化、芳卤衍生物水解、磺化碱熔。
  ③醇和酚的化学性质:
  o共性:弱酸性(酚的酸性大于醇),成醚,成酯(酚成酯用酰氯、酸酐),氧化。
  o醇的个性:弱碱性,与HX、PX3、SOCl2反应生成RX,分子内或分子间脱水。
  o酚的个性:与FeCl3显色,芳环上亲电取代反应,还原。
  o邻二醇的特殊反应:高碘酸氧化、四乙酸铅氧化、频哪醇重排。
  ④醇和酚的红外光谱特征吸收。
  第十章醚和环氧化合物
  醚和环氧化合物的命名、结构;醚和环氧化合物的制法:醚和环氧化合物的工业合成,Williamson合成法,不饱和烃与醇的反应;醚的物理性质;醚的波谱性质;醚和环氧化合物的化学性质:盐的生成,酸催化碳氧键断裂,碱催化碳氧键断裂,环氧乙烷与Grignard试剂的反应,Claisen重排,过氧化物的生成;冠醚。
  本章重点:
  ①醚和环氧化合物的制法:乙醇、环氧乙烷的工业制法,Williamson合成法制混醚、单醚、环醚,由异丁烯制叔丁醚,乙烯制乙烯醚;
  ②醚和环氧化合物的化学性质:盐的生成,酸催化碳氧键断裂(似SN1),碱催化碳氧键断裂(似SN2),环氧乙烷与格氏试剂的反应(制多两个碳的醇),过氧化物的生成。
  第十一章醛、酮和醌
  醛和酮的命名、结构;醛和酮的制法:醛和酮的工业合成,伯醇和仲醇的氧化,羧酸衍生物的还原,芳环的酰基化;栈和酮的物理性质;醛和酮的波谱性质;醛和酮的化学性质:羰基的反应活性,羰基的亲核加成,α-氢原子的反应,氧化和还原;α,β-不饱和醛、酮的特性:亲电加成,亲核加成,还原反应;乙烯酮卡宾;醌的制法及化学性质。
  本章重点:
  ①羰基上亲核加成反应(加HCN、NaHSO3、ROH、H2N-Y、RMgX等);
  ②羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应;
  ③醛与Tollen's及Fehlling's的反应;
  ④羰基还原为羟基的反应,羰基还原为亚甲基的反应;
  ⑤醛和酮的波谱性质;
  ⑥苯醌的化学性质(无芳性,可加成、氧化)。
  第十二章羧酸
  羧酸的分类和命名;羧酸的结构;羧酸的制法:羧酸的酸性和极化效应,羧酸衍生物的生成,羰基的还原反应,脱羧反应,二元酸的受热反应,α-氢原子的反应;羟基酸:酸性,脱水反应,α-羟基酸的分解。
  本章重点:
  ①羧酸的制法:烃、伯醇、醛、甲基酮氧化,腈水解,格氏反应,Kolbe-Schmitt反应;
  ②羧酸的酸性,羧酸的酸性与结构的关系,羧酸衍生物的生成,二元羧酸加热时的反应(Blank规律,生成共轭体系或五元、六元环);
  ③羟基酸的制法:卤代酸、羟基腈水解,Reformasky反应;
  ④羟基酸的酸性(大于羧酸,小于卤代酸),羟基酸的失水反应(生成共轭体系或五元、六元环);
  ⑤羧酸的波谱性质。
  第十三章羧酸衍生物
  羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物物理性质及波谱性质;羧酸衍生物的化学性质:酰基上的亲核取代反应及其机理,羧酸衍生物的相对反应活性,还原反应,与有机金属试剂的反应,酰胺氮原子上的反应-酰胺的个性;碳酸衍生物:碳酰氯,碳酰胺。
  本章重点:
  ①重要的人名反应:Rosenmund还原法(把酰氯还原为醛)、Gabriel合成法(制伯胺)、Hofmann降解(制少一个碳的伯胺)等。
  ②羧酸衍生物的亲核取代(加成-消除)反应:水解、醇解、氨解;
  ③羧酸、酯、酰胺和腈的还原(LiAlH4可还原羧酸及其衍生物,Na+C2H5OH可还原酯)。
  ④羧酸衍生物与Grignard试剂的反应;
  ⑤酸衍生物的制法。
  第十四章β-二羰基化合物
  酮-烯醇互变异构;乙酰乙酸乙酯的合成、性质及其在有机合成上的应用;丙二酸酯的合成及其应用;Knoevenagel缩合;Miichael加成;其它含活泼亚甲基的化合物。
  本章重点:
  三乙、丙二的制备、性质及其在合成上的应用,Miichael加成。
  第十五章有机含氮化合物
  芳香族硝基化合物:制法、物理性质、波谱性质、化学性质;
  胺:分类与命名,结构,胺的制法:氨或胺的烃基化,腈和酰胺的还原,醛和酮的还原胺化,Hofmann降解,Gabriel合成法,硝基化合物的还原;胺的物理性质,波谱性质;胺的化学性质:碱性,烃基化,酰基化,磺酰化,与亚硝酸的反应,胺的氧化,芳环上的亲电取代反应;季铵盐和季铵碱;二元胺;
  重氮和偶氮化合物:重氮盐的制备-重氮化反应;重氮盐的反应及其在合成中的应用:失去氮的反应,偶合反应,还原反应。
  腈:命名,性质:水解,与有机金属试剂的反应,还原;丙烯腈:丙烯酰胺的工业生产,聚合反应与合成橡胶、塑料及纤维,氰乙基化反应。
  本章重点:
  ①胺的碱性及其影响因素。
  ②硝基对邻、对位上取代基的影响。
  ③胺的制法:硝基物还原、醛酮还原胺化、Hoffmann降级、Gabriel法合成。
  ④胺的化性:碱性,烷基化,酰基化,磺酰化,与HNO2作用,氧化,芳环上的取代反应。
  ⑤重氮盐的制备及其性质。重氮盐的放氮反应、偶联反应。
  ⑥N-H的伸缩振动吸收:3300-3600cm-1,伯胺出双峰,仲胺出单峰,叔胺不出峰。

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