2020年赣南师范大学有机化学考试大纲

　　一、课程基本要求：

　　基本要求：通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本反应以及综合分析问题解决问题的能力。

　　二、考试方法：闭卷考试试卷满分：150分考试时间：3小时

　　三、试题类型：选择题，填空题，简答题或分析题，机理题，综合应用题

　　四、考试内容及要求：

　　按章节规定考试内容范围、重点及相应知识要求。

　　第一章绪论

　　[本章重点]

　　有机化合物的含义及特性

　　第一节有机化学

　　一、有机化合物的含义和特性

　　1、有机化合物的含义

　　2、有机化合物的特性

　　二、有机化学的研究对象

　　1、有机化学的研究对象

　　2、有机化学的目的和任务

　　第二节共价键的属性

　　一、共价键理论

　　二、共价键的属性

　　第三节有机化合物的分类

　　一、按碳架分类

　　二、按官能团分类

　　第二章烷烃

　　[本章重点]

　　烷烃系统命名

　　烷烃的结构

　　卤代反应历程

　　第一节烷烃的通式和同分异构

　　一、烷烃通式

　　二、烷烃的同分异构

　　第二节烷烃的命名

　　一、习惯命名

　　二、系统命名

　　三、烷基的命名

　　第三节烷烃的结构

　　一、碳原子的杂化形式

　　二、σ键的形成

　　三、烷烃的构象

　　四、烷烃的构象

　　1、锯架式

　　2、纽曼式

　　第四节烷烃的性质

　　一、物理性质

　　二、化学性质

　　1、氧化

　　2、卤代

　　3、热裂

　　第五节卤代反应历程

　　一、氯代反应历程

　　二、游离基的稳定性

　　第三章烯烃

　　[本章重点]

　　顺反异构的命名

　　烯烃的化学性质

　　亲电加成反应历程

　　自由基加成反应历程

　　第一节烯烃的结构

　　一、碳原子的SP2杂化

　　二、π键的形成

　　第二节烯烃的通式和同分异构现象

　　一、烯烃的通式

　　二、同分异构现象

　　第三节烯烃的命名

　　一、习惯命名

　　二、系统命名

　　第四节烯烃的性质

　　一、物理性质

　　二、化学性质

　　1、催化氢化和氢化热及烯烃的稳定性

　　2、亲电加成

　　3、氧化反应

　　4、聚合反应

　　第五节烯烃的制备

　　一、醇脱水

　　二、卤代烷脱卤化氢

　　第六节烯烃的亲电加成反应历程和Markovnikov规则

　　一、亲电加成反应历程

　　二、马氏规则、碳正离子的稳定性、诱导效应的解释

　　三、反马氏规则、自由基型的加成反应

　　第七节烯烃的工业来源和用途

　　第四章炔烃和二烯烃

　　[本章重点]

　　炔烃的亲核加成，

　　炔烃与烯烃加成反应的异同点

　　二烯烃的化学性质

　　第一节炔烃的结构和命名

　　一、乙炔的结构、SP杂化

　　二、炔烃的命名

　　第二节炔烃的性质

　　一、物理性质

　　二、化学性质

　　1、亲电加成

　　2、水化

　　3、氧化

　　4、炔化物的生成及应用

　　5、还原

　　第三节炔烃的制备

　　第四节二烯烃

　　一、二烯烃的分类及命名

　　二、二烯烃的结构

　　三、共轭二烯烃的反应

　　1、共轭加成(1,2-加成、1,4-加成)

　　2、双烯合成(Diels-AlderReaction)

　　四、共轭效应

　　五、速率控制与平衡控制

　　第五章脂环烃

　　[本章重点]

　　小环烃的加成

　　双环的命名

　　第一节脂环烃的分类和命名

　　一、分类

　　二、命名

　　1、单环化合物

　　2、双环化合物

　　第二节环烷烃的性质

　　一、取代反应

　　二、氧化反应

　　三、加成反应

　　1、催化加氢

　　2、加卤素

　　3、加卤化氢

　　第三节环烷烃的结构

　　一、环的结构和稳定性

　　二、环己烷及其衍生物的构象

　　三、脂环烃的顺反异构

　　第六章对映异构

　　[本章重点]

　　手性分子

　　R/S命名

　　含一个、二个手性碳原子化合物对映异构现象

　　第一节手性和对称因素

　　一、手性和对称性

　　1、手性

　　2、对称因素

　　二、旋光度和比旋光度

　　1、旋光度

　　2、比旋光度

　　第二节含一个手性碳原子化合物

　　一、Fischer投影式

　　二、楔型式

　　三、构型的确定

　　1、D/L构型的确定

　　2、R/S构型的确定

　　第三节含二个手性碳原子的化合物

　　一、两个不同手性碳

　　1、对映异构体

　　2、外消旋体

　　3、非对映异构体

　　二、两个相同手性碳

　　1、内消旋体

　　2、内消旋体和外消旋体的区别

　　第四节不含手性碳原子旋光化合物

　　一、联苯型

　　二、丙二烯型

　　第五节环状化合物的立体异构

　　第七章芳烃

　　[本章重点]

　　芳环的亲电取代反应

　　定位基定位效应的解释和应用

　　第一节苯的结构

　　一、碳原子的杂化形式

　　二、大π键

　　第二节单环芳烃的同分异构和命名

　　一、单取代芳烃

　　二、二取代芳烃

　　三、三取代芳烃

　　第三节单环芳烃的性质

　　一、物理性质

　　二、化学性质

　　1、亲电取代

　　2、加成反应

　　3、氧化反应

　　第四节苯环取代定位规则

　　一、两类定位基

　　1、邻、对位定位基

　　2、间位定位基

　　二、定位效应的解释

　　1、间位定位基的定位效应

　　2、邻对位定位基的定位效应

　　三、取代定位效应的应用

　　第五节多环芳烃芳香性与Hiickel规则

　　一、联苯

　　二、萘

　　三、蒽和菲

　　四、Hiickel规则和非苯系芳烃

　　1、Hiickel规则

　　2、非苯系芳烃

　　第八章现代物理实验方法的应用

　　[本章重点]

　　共轭结构的红移现象

　　官能团的特征吸收频率

　　峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合

　　分子离子峰

　　第一节电磁波谱的一般概念

　　第二节紫外光谱（UV）

　　第三节红外光谱（IR）

　　一、红外光谱图

　　二、红外特征吸收峰

　　第四节核磁共振氢谱（1HNMR）

　　一、基本知识

　　二、屏蔽效应和化学位移

　　三、峰面积与氢原子数目

　　四、峰的裂分和自旋偶合

　　五、磁等同和磁不等同的质子

　　第五节质谱（MS）简介

　　第九章卤代烃

　　[本章重点]

　　卤代烷的重要性质

　　卤代烯烃和卤代芳烃的重要化学性质

　　SN1反应、SN2反应及其影响因素

　　第一节卤代烷

　　一、卤代烃的结构、分类和命名

　　二、卤代烷的性质

　　1、亲核取代

　　2、消除反应（反式消除机理）

　　3、与活泼金属的反应

　　4、还原反应

　　第二节卤代烯烃与卤代芳烃

　　一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类

　　二、卤代烯烃和卤代芳烃的性质

　　第三节亲核取代反应历程

　　一、SN1反应

　　二、SN2反应

　　三、影响因素

　　第十章醇、酚、醚

　　[本章重点]

　　饱和一元醇的性质

　　消除反应历程（E1、E2）

　　酚、醚的性质

　　醇、酚、醚的制备

　　第一节醇

　　一、分类与命名

　　1、醇的分类

　　2、醇的命名

　　二、饱和一元醇的性质

　　1、与活泼金属的反应（酸性）

　　2、取代反应

　　3、氧化反应

　　三、消除反应历程（E1、E2）

　　第二节酚

　　一、酚的结构

　　二、酚的性质

　　1、酚羟基的性质

　　2、苯环上的取代反应

　　3、氧化反应

　　第三节醚

　　一、醚的结构

　　1、简单醚

　　2、混合醚

　　二、醚的性质

　　1、与硫酸的反应

　　2、醚键的断裂

　　第十一章醛和酮

　　[本章重点]

　　醛、酮的化学性质

　　ɑ,β-不饱醛酮的结构和性质

　　醛、酮的制备

　　亲核加成反应及其历程

　　第一节醛、酮的分类、同分异构和命名

　　第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质

　　第三节醛、酮的化学性质

　　一、亲核加成反应

　　1、与氢氰酸的加成反应

　　2、与格氏（Grignaed）试剂的加成反应

　　3、与亚硫酸氢钠的加成反应

　　4、与醇的加成反应

　　5、与氨及其衍生物的加成反应

　　6、与磷叶立德的加成反应(WittgReaction)

　　7、与希夫（Schiff）试剂的反应

　　二、还原反应

　　1、催化氢化

　　2、用金属氢化物加氢

　　3、麦尔外因－庞道夫－维尔莱还原法

　　4、直接还原成烃

　　三、氧化反应

　　四、歧化反应(CannizzaroReaction)

　　五、a-H的酸性和性质

　　1、互变异构

　　2、卤代反应

　　3、羟醛缩合反应

　　4、醛酮的其他缩合反应

　　第四节亲核加成反应历程

　　第五节醛、酮的制法

　　第六节重要的醛酮

　　第七节不饱和羰基化合物

　　一、乙烯酮

　　二、ɑ,β-不饱羰基化合物

　　三、醌

　　第十二章羧酸及取代羧

　　[本章重点]

　　羧酸的化学性质

　　羧酸的来源和制备

　　影响羧酸和取代酸酸性大小的因素

　　第一节羧酸的分类与命名

　　第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质

　　第三节羧酸的化学性质

　　一、酸性

　　二、羰基上OH的取代反应

　　1、成酯反应

　　2、成酰卤反应

　　3、成酸酐反应

　　4、成酰胺反应

　　三、脱羧反应

　　四、a-H卤代

　　五、还原

　　第四节羧酸的来源和制备

　　一、氧化法

　　二、羧化法

　　三、水解法

　　第五节重要的一元和二元羧酸

　　第六节取代酸

　　第七节酸碱理论

　　第十三章羧酸衍生物

　　[本章重点]

　　羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，酯缩合反应

　　乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用

　　第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质

　　第二节酰卤和酸酐

　　一、水解

　　二、醇解

　　三、氨解

　　第三节羧酸酯

　　一、酯的物理性质

　　二、酯的化学性质

　　1、酯的水解、醇解和氨解

　　2、与格氏试剂作用

　　3、还原

　　4、酯缩合反应

　　第四节油脂、蜡、肥皂和合成洗涤剂

　　第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用

　　一、乙酰乙酸乙酯

　　二、丙二酸二乙酯

　　三、C-烷基和O-化烷基化

　　第六节酰胺

　　一、物理性质

　　二、化学性质

　　第七节羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结

　　第八节碳酸衍生物

　　第十四章胺

　　[本章重点]

　　胺的化学性质

　　胺的制备

　　重氮化合物在合成上的应用

　　第一节胺的结构和命名

　　一、结构

　　二、命名

　　第二节胺的物理性质

　　胺的物理性质和光谱性质

　　第三节胺的化学性质

　　1、碱性

　　2、酸性

　　3、烃基化反应

　　4、酰化反应

　　5、与亚硝酸作用

　　6、氧化

　　7、芳胺的特性

　　8、季铵盐和相转移催化

　　第四节胺的制法

　　1、氨的烃基化

　　2、硝基化合物的还原

　　3、腈、肟、酰胺等的还原

　　4、还原氨化

　　5、Gabiel合成合成法

　　第五节胺的用途

　　第六节芳基重氮盐

　　1、取代反应

　　2、还原反应

　　3、偶联反应

　　第十五章周环反应

　　[本章重点]

　　电环化反应

　　环加成反应

　　第一节周环反应的理论

　　一、周环反应

　　二、轨道和成键

　　三、前线轨道理论

　　第二节电环化反应

　　第三节环加成反应

　　第四节σ迁移反应

　　第十六章杂环化合物

　　[本章重点]

　　杂环化合物的命名

　　呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构、性质和制法

　　第一节杂环化合物的分类和命名

　　第二节五元杂环化合物

　　一、呋喃和噻吩

　　二、吡咯

　　三、糠醛

　　四、噻唑、咪唑

　　五、吲哚

　　第三节六元杂环化合物

　　一、吡啶

　　1、结构

　　2、性质

　　3、来源和制法

　　二、嘧啶

　　三、喹啉

　　四、嘌呤

　　第十七章碳水化合物

　　[本章重点]

　　单糖的构型推导

　　单糖和双糖的性质

　　第一节单糖

　　一、单糖的构造式

　　二、单糖的构型

　　三、单糖的反应和构型的确定

　　1、单糖的反应

　　2、构型的确定

　　四、单糖的环状结构

　　五、重要的单糖及其衍生物

　　第二节双糖

　　一、非还原性双糖

　　二、还原性双糖

　　三、重要的双糖

　　1、蔗糖

　　2、麦芽糖

　　3、纤维二糖

　　4、乳糖

　　第三节多糖

　　一、纤维素及其应用

　　二、淀粉

　　第十八章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

　　[本章重点]

　　氨基酸的结构、性质和制备方法

　　蛋白质的结构和性质

　　第一节氨基酸

　　一、氨基酸的结构、命名和分类

　　二、氨基酸的构型

　　三、氨基酸的性质

　　四、氨基酸的制备方法

　　第二节多肽

　　第三节蛋白质

　　一、蛋白质的分类

　　二、蛋白质的结构

　　三、蛋白质的性质

　　第四节核酸

　　五、不同性质考试内容所占比重：

　　课程结束考试选择题占20%～40%，填空或完成反应题占20%～40%，简答或机理题占5%～15％，合成题占15%～25%，综合应用题占15%～25%。

　　六、参考书目：

　　《有机化学》（第五版），李景宁主编，高等教育出版社，2011