中国科学院大学2014年硕士研究生入学考试 《有机化学》考试大纲

　　第八章醛、酮类羰基化合物
　　掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性
　　掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律
　　熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用
　　8.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
　　8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加成-消去反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨及衍生物。
　　8.1.2α-氢原子的反应：卤代（卤仿反应）、羟醛缩合
　　8.1.3掌握其氧化还原反应
　　a),氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、强氧化剂
　　b),还原：H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇（双分子还原）、还原成烃、克里门逊（Clemmensen）反应、武尔夫--开歇纳（Wollf-Kishner）-黄鸣龙反应
　　c),歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应。
　　8.1.4了解醛的自身加成缩和
　　8.1.5了解醛的显色反应：希夫（Schiff）试验
　　8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅-克酰基化反应，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。
　　8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香缩合）、丙酮、丁二酮（镍试剂）、环己酮[贝克曼（Bechmann）]重排
　　8.4了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β-不饱和醛酮的特性：1，4-加成、插烯规律。
　　第九章羧酸及羧酸衍生物
　　了解羧酸及其衍生物的分类和命名
　　掌握羧酸及其衍生物的重要性质
　　熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用
　　9.1羧酸的命名、物性及光谱特性
　　9.2熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）
　　9.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
　　成如格式试剂制备
　　9.4掌握羧酸的反应
　　酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α-H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应（酯化反应的历程：阐明机理的同位素法）
　　9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
　　了解重要二元羧酸物理化学性质：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
　　9.6熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、月青的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应（加成-消化反应历程）、水解、醇解、氨解酯的水解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原；酯缩合反应；酰氨的脱水和霍夫曼（Hofffmann）降解反应。
　　9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
　　a),乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用
　　b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
　　c),碳酸及衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯
　　9.8乙烯酮
　　9.9熟悉取代羧酸（如卤代酸、羟酸、酮酸）的合成与反应，了解多元羧酸的性质
　　9.10了解动物与植物脂肪的区别：油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
　　特别是油脂的组成与结构及性质：皂化、加成反应、油脂酸败（酸值）和干性
　　第十章立体化学：结构异构和立体异构
　　10.1了解对映异构(enantiomers)现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性(Chiral)、对称因素（对称面、对称中心）、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度
　　10.2熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构
　　a),含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式
　　b),对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法（次序规则）、了解D/L法、
　　c),含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体
　　d),环状的化合物对映异构
　　10.3掌握烯烃化合物的几何异构体：顺反异构及性质。
　　10.4了解含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，了解不含手性碳原子化合物的对映异构：丙二烯型、联苯型，螺旋型化合物;了解N,S等手性原子的化合物。
　　10.5了解外消旋体、拆分和不对称合成
　　10.6掌握立体化学在研究反应历程中的应用：烯烃的加溴