中国科学院大学2014年硕士研究生入学考试 《有机化学》考试大纲

　　第五章苯及芳香烃
　　掌握芳香烃类化合物的命名和结构（sp2杂化）特别是苯的特性及芳香性及结构特征
　　掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同分物的反应，取代反应的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。
　　了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系
　　5.1芳香烃
　　5.1.1熟悉苯的分子结构：凯库勒（Kekule）式、分子轨道法、共振论简介，芳香性解释
　　5.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名
　　5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质
　　5.1.3.1取代反应：卤代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反应；苯环亲电取代反应历程（δ-络合物）；苯环上取代反应的定位规律（理论解释和合成上的应用）超共轭效应。
　　5.1.3.2卤素（Cl）甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应
　　5.1.3.3伯奇（Birch）还原反应
　　5.1.3.4氧化反应：苯环氧化、侧链氧化
　　5.1.3.5重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
　　5.2多环及稠环芳烃
　　5.2.1了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性，联苯特性及合成
　　5.2.2掌握萘：结构性质：取代反应、加成反应、氧化反应
　　5.2.3了解蒽和菲：结构和性质（9、10位的活泼性）
　　5.2.4了解其他稠环芳烃（致癌烃）
　　5.3了解芳香烃的来源：煤焦油的分离、石油的芳构化和重整
　　石油：石油的成因、组成和分类；石油的炼制和石油加工
　　（1）石油的一次加工：常、减压蒸馏
　　（2）石油的二次加工：裂解和重整
　　汽油和柴油：辛烷值、抗爆剂、十六烷值
　　5.4一般了解非苯芳烃：休克耳（Huckel）规则及其应用、二茂铁
　　第六章卤化烃
　　了解卤代烃的分类和物理性质
　　掌握卤代烃的命名及重要化学性质
　　掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质、及应用
　　6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构
　　6.2卤代烃的物理化学性质
　　6.2.1掌握化学性质卤代烃的反应：取代、消除、还原
　　6.2.1.1取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应
　　6.2.1.2消去反应：札依切夫（Saytzeff）规则
　　6.2.1.3与金属反应：格氏（Grignard）试剂、有机锂试剂、武慈（Wurtz）反应（有机金属化合物的概念）
　　6.2.2掌握饱和碳原子上的亲核取代反应
　　6.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2;消除反应的机理E1、E2
　　6.2.2.2亲核取代的立体化学
　　6.2.2.3烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响
　　6.2.2.4结构与反应活性的关系（脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比）
　　6.3掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换
　　6.4了解重要卤代烃：氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.
　　第七章醇、酚和醚
　　熟悉醇、酚、醚的分类和命名和结构同分异构（官能团异构）和光谱特性
　　掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律：氢键-醇与醚对比醇与的酚的酸性对比，
　　醇的反应、醚的反应、碘仿反应，醇的鉴别：Lucas试剂和铬酐硫酸水法
　　了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用
　　7.1醇
　　7.1.1醇的物理和化学性质
　　熟悉掌握其化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷（或亚硫酰氯）反应，与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应（邻基参与效应）
　　7.1.2掌握消去反应历程
　　a)、β-消去反应：反应历程E1、E2，消除反应的取向：札依切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争
　　b)、α-消去反应：卡宾的结构和性质
　　7.1.3掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。
　　7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化学式）、肌醇
　　7.2酚
　　7.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应
　　（1）酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应（FeCl3）
　　（2）苯环上亲电取代反应，氧化反应
　　7.2.2了解重要的酚:苯酚（异丙苯氧化制备和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚
　　7.3醚
　　7.3.1掌握醚的制法：醇的脱水，威廉姆逊（Williamson）
　　7.3.2掌握醚的物理化学性质及反应：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成
　　7.3.3了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚（传热载体）、环氧乙烷、冠醚（相转移催化）