2015年陕西科技大学082201制浆造纸工程考研大纲

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　　陕西科技大学
　　2015年有机化学研究生入学考试大纲
　　(总分150分考试时间3小时)
　　一、课程描述
　　课程名称：有机化学
　　OrganicChemistry
　　学分-学时：6-90(讲课)+40(实验)
　　适用专业：化工类各专业
　　教材：高鸿宾.有机化学（第四版）.高等教育出版社.2005
　　高占先，周科衍.有机化学实验（第四版）.高等教育出版社.2004
　　主要参考书：
　　（1）徐寿昌.有机化学（第二版）.高等教育出版社.1993
　　（2）汪小兰.有机化学（第三版）.高等教育出版社.1997
　　（3）邢其毅等.基础有机化学(第三版).高等教育出版社.2005
　　二、考试大纲
　　第一章绪论
　　有机化学和有机化合物；有机化合物的特性；分子结构和结构式；共价键：共价键的形成、属性、共价键的断裂和有机反应的类型；分子间酵素作用力；酸碱的 概念：Brnsted酸碱理论，Lewis酸碱理论，硬软酸碱原理；有机化合物的分类：按碳架分类，按官能团分类；有机化合物的研究程序。
　　第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
　　烷烃和环烷烃的通式和构造异构；烷烃和环烷烃的命名；烷烃和环烷烃的结构：σ键的形成及其特性，环烷烃的结构与环的稳定性，烷烃和环烷烃的构象：乙 烷、丁烷、环己烷、取代环己烷的构象，烷烃和环烷烃的物理性质，烷烃和环烷烃的化学性质：自由基取代反应，氧化反应，异构化反应，裂化反应，小环环烷烃的 加成反应，烷烃和环烷烃的主要来源和制法。
　　本章重点：
　　①烷烃和环烷烃的命名；
　　②甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；
　　③乙烷、丁烷、环己烷的构象；
　　④氢原子的活泼性：3H＞2H＞1H；自由基的稳定性:3＞2＞1＞CH3·；
　　⑤小环环烷烃的加成反应。
　　第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
　　烯烃和炔烃的结构：碳碳双键的组成，碳碳三键的组成，π键的特性；烯烃和炔烃的同分异构；烯烃和炔烃的的命名：烯基和炔基，烯烃和炔烃的命名，烯烃顺 反异构体的命名，烯炔的命名；烯烃和炔烃的物理性质；烯烃和炔烃的化学性质：加氢，亲电加成，氧化反应，聚合反应，α-氢原子的反应；炔烃的活泼氢反应烯 烃和炔烃的业来源的制法。
　　本章重点：
　　①乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化；
　　②烯烃的顺反异构及Z/E标记法；
　　③烯烃及炔烃的亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、硼氢化、羟汞化-脱汞)，马氏规则及其理论解释；
　　④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。
　　⑤炔氢的弱酸性。
　　第四章二烯烃共轭体系共振论
　　二烯烃的分类和命名；二烯烃的结构：丙二烯的结构，1,3-丁二烯的结构；电子离域与共轭体系：π-π共轭，p-π共轭，超共轭；共振论：共振论的基 本概念，书写极限结构式遵循的基本原则，共振论的应用；共轭二烯烃的化学性质：1,4-加成反应，1,4-加成反应的理论解释，双烯合成，聚合反应与合成 橡胶；重要共轭二烯烃的工业制法；环戊二烯：工业来源的法，化学性质。
　　本章重点：
　　①共轭二烯的结构，电子离域与共轭体系，π-π共轭，超共轭；
　　②共轭二烯的性质，1,4-加成及1,2-加成，双烯合成，共轭二烯的聚合反应与合成橡胶；
　　③共轭二烯1,4-加成的理论解释，缺电子p-π共轭及烯丙基正离子的特殊稳定性；
　　④离域体系的共振论表述法。
　　第五章芳烃芳香性
　　芳烃的构造异构和命名；苯的结构：价键理论，分子轨道理论，共振论对苯分子结构的解释；单环芳烃的物理性质；单环芳烃的化学性质：芳烃苯环上的取代反 应及其机理，加成反应，芳烃侧链上的反应；苯环上亲电取代反应的定位规则：两类定位基，苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释，二取代苯亲电取代的定位， 亲电取代定位规则在有机合成上的应用；芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制；稠环芳烃：萘：结构、性质、萘环上二元取代反应的定位规则，蒽，菲；芳 香性：Hückel规则，非苯芳烃，芳香性的判断；多官能团化合物的命名。
　　本章重点：
　　①苯环的结构与其特殊稳定性；
　　②苯环上的亲电取代反应(五化)；
　　③苯环上亲电取代反应的定位规律及其理论解释。
　　④萘的结构与化学性质，定位规律在萘及其衍生物中的应用；
　　⑤Hückel规则与芳香性；
　　⑥多官能团化合物的命名。
　　第六章对映异构
　　异构体的分类；手性和对称性：分子的手性，对映异构，对映体，对称因素；手性分子的性质-光学活性：旋光性，旋光仪和比旋光度；具有一个手性中心的异 构分子的构型：对映体和外消旋体性质，构型的表示法，构型的标记法；具有两个手性中心的对映异构：具有两个不同手性碳原子的异构，具有两个相同手性碳原子 的异构；手性中心的产生：第一个手性中心的产生，第二个手性中心的产生；脂环化合物的立体异构：脂环化合物的顺反异构，脂环化合物的对映异构；构象体和构 象非对映体；不含手性中心化合物的对映异构：丙二烯型，联苯型化合物；对映异构在研究反应机理中的应用。
　　本章重点：
　　①手性、手性分子与手性碳、旋光度与比旋光度、对映体与非对映体、差向异构体、内消旋体、外消旋体等的概念；
　　②对称因素与分子的手性间的关系；
　　③Fischer投影式的写法、R/S标记法；
　　④不含手性中心化合物的对映异构；
　　⑤对映异构在研究反应机理中的应用。
　　第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应
　　卤代烃的分类、命名；卤代烃的制法：烃的卤化，由不饱和烃制备，由醇制备，卤原子交换，偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢，氯甲基化，由重氮盐制备；卤代 烃的物理性质；卤代烷的化学性质：亲核取代反应：水解、醇解、氰解、氨解、卤离子交换反应、与硝酸银作用，消除反应：脱卤化氢、脱卤素，与金属反应：与镁 反应、与锂反应，相转移催化反应；亲核取代反应机理：双分子亲核取代反应(SN2)机理，单分子亲核取代反应(SN1)机理，分子内亲核取代反应机理邻基 效应；影响亲核取代反应的因素：烷基结构的影响、卤原子(离去基团)的影响、亲核试剂的影响、溶剂的影响；消除反应的机理：双分子消除取代反应(E2)机 理，单分子消除取代反应(E1)机理；消除反应的取向；影响消除反应的因素：烷基结构的影响，卤原子的影响，进攻试剂的影响，溶剂的影响；取代和消除反应 的竞争：烷基结构的影响，进攻试剂的影响，溶剂的影响，反应温度的影响；卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质：双键和苯环位置对卤原子活性的影响，乙烯型和苯基 型卤代烃的化学性质，烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质。
　　本章重点：
　　①卤代烃的制法(7种方法)；
　　②卤烷的化学性质：亲核取代，消除反应；
　　③邻基参与效应；
　　④SN1、SN2、E1、E2反应的机理，四者间的竞争关系及影响因素；
　　⑤不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代烃的性质的影响。
　　第八章有机化合物的波谱分析
　　有机化合物的结构和吸收光谱；红外吸收光谱：分子振动和红外光谱，有机化合物基团的特征频率，红外光谱解析；核磁共振谱：核磁共振的产生，化学位移：来源、表示方法、影响因素；自旋偶合与自旋裂分；核磁共振谱的解析；13C-NMR简介。
　　本章重点：
　　①红外光谱与有机分子结构的关系，有机官能团的特征吸收频率，红外光谱的解析；
　　②核磁共振谱与有机分子结构的关系，化学位移及n+1规律，核磁共振氢谱的解析。
　　第九章醇和酚
　　醇和酚的分类、构造异构和命名；醇和酚的结构；醇和酚的制法：醇和酚的工业合成，卤代烃或重氮盐的水解，由Grignard试剂制备，由烯烃制备， 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原；醇和酚的物理性质；醇和酚的波谱性质；醇和酚的化学性质-醇和酚的共性：弱酸性，醚的生成，酯的生成，氧化反应，与三氯 化铁的显色反应；醇羟基的反应-醇的个性：弱碱性，与氢卤酸的反应，α-卤代醇与氢卤酸的反应，邻基效应，与卤化磷的反应，与亚硫酰氯的反应，脱水反应； 酚芳环上的反应-酚的个性：卤化，磺化，硝化和亚硝化，Friedel-Crafts反应，Kolbe-Schimitt反应，酚醛树脂，双酚A及环氧树 脂；还原反应。
　　本章重点：
　　①醇和酚的结构；
　　醇和酚的制法：
　　o醇的制法：烯烃水合，硼氢化，卤烃水解，从格氏试剂制备，醛、酮、酯还原。
　　o酚的制法：异丙苯氧化、芳卤衍生物水解、磺化碱熔。
　　③醇和酚的化学性质：
　　o共性：弱酸性(酚的酸性大于醇)，成醚，成酯(酚成酯用酰氯、酸酐)，氧化。
　　o醇的个性：弱碱性，与HX、PX3、SOCl2反应生成RX，分子内或分子间脱水。
　　o酚的个性：与FeCl3显色，芳环上亲电取代反应，还原。
　　o邻二醇的特殊反应：高碘酸氧化、四乙酸铅氧化、频哪醇重排。
　　④醇和酚的红外光谱特征吸收。