2018年中国医药工业研究总院药物分析学专业考研大纲

　　分析化学考试大纲

　　一、考试基本要求及适用范围概述

　　本《分析化学》考试大纲适用于医工总院药物分析专业的硕士研究生入学考试。分析化学是关于研究物质的组成、含量、结构和形态等化学信息的分析方法及理论的一门科学，是药物分析等学科的基础理论课程。主要内容包括化学分析和仪器分析两部分，化学分析包括滴定分析和重量分析，它是根据物质的化学性质来测定物质的组成及相对含量；而仪器分析是根据物质的物理性质或物质的物理化学性质来测定物质的组成及相对含量，根据仪器测定的方法原理不同，可分为电化学分析、光学分析、色谱分析、其他分析法等。要求考生系统地理解和掌握分析化学的基本概念和基本理论，掌握滴定分析、重量分析、电化学分析、光学分析、色谱分析等各类化学分析和仪器分析的基本原理和方法，正确掌握有关科学实验的技能，了解分析化学的最新进展，能综合运用所学的知识分析问题和解决问题。

　　二、考试形式

　　硕士研究生入学分析化学考试为闭卷，笔试。专业基础综合（本专业为“有机化学”和“分析化学”）考试时间为180分钟，满分合计300分。本部分“分析化学”试卷满分为150分。

　　试卷结构（题型）：名词解释、填空题、单项选择题、多项选择题、计算题和问答题。

　　三、考试内容和要求

　　1、绪论

　　考试内容

　　分析化学的任务和作用，分析方法的分类，分析测试的过程。

　　考试要求

　　了解分析化学的任务和作用，分析化学方法的分类。明确基准物质、标准溶液等概念，掌握分析测试的基本步骤，分析结果的表示和分析方法的验证。

　　2、误差和分析数据处理

　　考试内容

　　分析化学中的测量误差，有效数字及其运算规则。标准偏差，随机误差的正态分布，少量数据的统计处理，误差的传递，回归分析，提高分析结果准确度的方法，分析方法的质量保证。

　　考试要求

　　了解误差的种类、来源及减小方法。掌握准确度及精密度的基本概念、关系及各种误差及偏差的计算，掌握有效数字的概念，规则，修约及计算。掌握总体和样本的统计学计算。了解随机误差的正态分布的特点及区间概率的概念。掌握少数数据的t分布，并会用t分布计算平均值的置信区间；掌握t检验和F检验；熟练掌握异常值的取舍方法。了解系统误差的传递计算和随机误差的传递计算。掌握一元线性回归分析法及线性相关性的评价。了解提高分析结果准确度的方法和分析方法的质量保证。

　　3、重量分析法

　　考试内容

　　重量分析概述，沉淀的溶解度及其影响因素，沉淀的类型和沉淀的形成过程，影响沉淀纯度的主要影响因素，沉淀条件的选择，有机沉淀剂的分类，沉淀重量法，挥发重量法，萃取重量法。

　　考试要求

　　熟练掌握沉淀的溶解度的计算及影响沉淀溶解度的因素，熟练掌握重量分析结果计算，掌握沉淀条件的选择，熟悉沉淀重量法对沉淀形式和称量形式的要求，了解重量分析的基本概念，了解沉淀的形成过程及影响沉淀纯度的因素，了解挥发重量法（包括干燥失重）和萃取重量法的原理和应用。

　　4、滴定分析法概论

　　考试内容

　　滴定分析法及有关术语，滴定方式，标准溶液，滴定分析的计算，滴定分析中的化学平衡。

　　考试要求

　　掌握（1）滴定分析的有关基本概念；（2）滴定分析中常用的滴定方式，标准溶液的配制、标定及其浓度的表示方法；（3）用反应式中系数比的关系（或物质的量比关系）解决滴定分析中的有关量值计算；（4）分布系数、副反应系数、电荷平衡和质量平衡的含义及化学平衡系统处理的基本方法。

　　熟悉滴定分析的特点及其分类方法，熟悉滴定分析的化学反应必须具备的条件。

　　5、酸碱滴定法

　　考试内容

　　水溶液的酸碱平衡，酸碱指示剂，酸碱滴定法的基本原理，滴定终点误差，非水溶液中的酸碱滴定。

　　考试要求

　　掌握（1）质子论的酸碱概念、溶液中酸碱组分的分布、质子条件式的书写；（2）指示剂的变色原理、滴定突跃和指示剂的选择原则，弱酸、弱碱、多元酸、多元碱能否被直接滴定的依据；（3）溶剂的性质（酸碱性、溶解性和极性）对滴定的影响，非水溶液中酸碱滴定的方法，常用的溶剂、标准溶液和指示剂等。

　　熟悉酸碱溶液pH的计算方法，酸碱滴定中常用标准溶液的配制和标定方法。

　　了解溶剂的分类和滴定终点误差的计算。

　　6、络合滴定法

　　考试内容

　　基本原理，滴定条件的选择。

　　考试要求

　　掌握（1）EDTA络合化合物的特点，副反应（酸效应、共存离子效应、络合效应）系数的意义及计算，稳定常数和条件稳定常数的概念及计算，化学计量点pM’的计算；（2）金属指示剂的作用原理及使用条件；（3）准确滴定的判断式；（4）控制滴定条件的方法，以提高络合滴定的选择性。

　　熟悉影响滴定突跃范围的因素，络合滴定中常用的标准溶液及其标定，常用的金属指示剂，络合滴定的滴定方式。

　　了解络合滴定曲线以及滴定终点误差的计算。

　　7、沉淀滴定法

　　考试内容

　　银量法基本原理。

　　考试要求

　　掌握沉淀滴定法中3种确定滴定终点方法的基本原理、滴定条件和应用范围。

　　熟悉沉淀滴定法的滴定曲线、标准溶液配制和标定。

　　了解沉淀滴定法在药学领域的应用。

　　8、氧化还原滴定法

　　考试内容

　　氧化还原平衡，氧化还原滴定，碘量法，高锰酸钾法，溴酸钾法及溴量法，其他氧化还原滴定法。

　　考试要求

　　掌握（1）氧化还原滴定法的基本原理，包括条件电极电位的概念和影响条件电极电位的因素，氧化还原反应进行程度及氧化还原反应速率等基本概念；（2）氧化还原指示剂的原理及常用的三类氧化还原指示剂的特点和使用方法；（3）碘量法、高锰酸钾法等氧化还原滴定的原理、特点和计算。

　　熟悉氧化还原滴定曲线及氧化还原滴定法在药学中的基本应用。

　　了解溴酸钾法及溴量法、铈量法、重铬酸钾法、高碘酸钾法和亚硝酸钠法等的原理和应用。

　　9、取样与样品预处理方法

　　考试内容

　　取样的定义和原则，经典样品预处理方法，现代样品预处理方法。

　　考试要求

　　掌握（1）取样的原则和方法；（2）溶剂萃取法的原理和优化；（3）固相萃取法的原理和应用。

　　熟悉样品的保存，样品的过滤与离心、蒸馏，以及样品固相微萃取和液相微萃取技术的原理和应用。

　　了解样品预处理的升华法、沉淀法、基质分散固相萃取法、搅拌棒固相萃取法和“QuEChERS”法的原理和应用；超临界萃取法的原理；样品预处理的发展趋势。

　　10、电位分析法及永停滴定法

　　考试内容

　　电位分析法的基本原理，直接电位法，电位滴定法，永停滴定法。

　　考试要求

　　掌握（1）电位法的基本原理；（2）化学电池、相界电位、液接电位、可逆电极、指示电极、参比电极和不对称电位等基本概念；（3）直接电位法中氢离子活度和其他离子选择电极的测定方法；（4）电位滴定法的实验技术和确定电位滴定终点的方法；（5）永停滴定法的基本原理、滴定曲线和确定终点的方法。

　　熟悉常用指示电极和参比电极的构造与原理；两次测量方法以及有关实验技术；离子选择电极的原理和性能。

　　了解pH计和永停滴定法的装置及药学中的应用。

　　11、光学分析法概论

　　考试内容

　　光学分析法的定义和分类，电磁辐射及其与物质的相互作用，光谱分析法，光学分析仪器的基本组成，光谱分析法的应用进展。

　　考试要求

　　掌握（1）电磁辐射的特征，其能量、波长、波数、频率之间的相互关系；（2）光谱法的分类。

　　熟悉电磁波谱的分区；分光光度计的五大部件及各类光源、单色器、检测器。

　　了解光谱分析法的发展。

　　12、紫外-可见分光光度法

　　考试内容

　　紫外-可见吸收光谱的基本概念，基本原理（Lambert-Beer定律），紫外-可见分光光计，紫外-可见吸收光谱的常规分析方法，有机化合物分子结构研究简介。

　　考试要求

　　掌握（1）紫外-可见吸收光谱产生的原因及特征，电子跃迁类型、吸收带的类型、特点及影响因素以及一些基本概念；（2）Lambert-Beer定律的物理意义，成立条件，影响因素及有关计算；（3）紫外-可见分光光度法单组分定量的各种方法。

　　熟悉紫外-可见分光光度计的基本部件，工作原理及几种光路类型；用紫外-可见分光光度法对化合物进行定性鉴别和纯度检查的方法；紫外-可见分光光度法单组分和多组分定量的各种方法。

　　了解紫外光谱与有机物分子结构的关系。

　　13、分子发光分析法

　　考试内容

　　荧光分析法，化学发光分析法。

　　考试要求

　　掌握荧光分析法的基本原理，包括荧光、磷光的发射过程和特点，激发光谱和发射光谱的产生和区别，分子结构与荧光的关系，影响荧光强度的因素；掌握荧光定量分析方法，了解荧光分析仪器的结构、部件及其特点。了解荧光分析法在药学中的应用和进展。掌握化学发光分析法的基本原理及其在药学中的应用。

　　14、红外分光光度法

　　考试内容

　　红外吸收光谱和紫外吸收光谱的区别，基本原理，典型光谱，红外分光光度计及制样，光谱解析法。

　　考试要求

　　掌握（1）红外吸收峰和振动自由度（基本振动数目）的关系，产生红外吸收峰的条件，红外活性振动，振动类型，基频峰、泛频峰、特征峰、相关峰、特征区、指纹区及不饱和度等基本概念；（2）折合质量和化学键力常数对基频峰位置的影响。（3）在掌握常见基团特征峰的基础上，根据红外吸收光谱判断主要基团的存在与否，推断简单分子的结构；（4）红外吸收光谱的解析程序。

　　熟悉内部影响因素及外部影响因素对基频峰位置的影响。

　　了解影响吸收峰强度的主要因素；红外分光光度计的基本原理。

　　15、核磁共振波谱法

　　考试内容

　　基本原理，化学位移，自旋偶合和自旋系统，核磁共振氢谱的解析方法，核磁共振波谱新技术简介。

　　考试要求

　　掌握（1）核自旋现象及有关概念；（2）核磁共振的基本理论以及FID信号的产生；（3）化学位移及其表示方法；（4）化学位移的影响因素以及质子化学位移经验公式的应用；（5）自旋分裂产生的原因以及自旋偶合的多重性规律，（6）自旋系统的命名以及一级图谱的解析。

　　了解偶合常数的影响因素；PFT-NMR的工作原理；碳谱的特征。

　　16、质谱法

　　考试内容

　　质谱仪及其工作原理，各类离子及其裂解过程，典型有机化合物的质谱特征，质谱法测定分子结构原理。

　　考试要求

　　掌握（1）常见的阳离子裂解类型及其在质谱解析中的应用；（2）分子离子峰判定的依据和确定分子式的基本方法；（3）简单有机化合物的质谱解析与结构的推导。

　　熟悉质谱法的特点和质谱仪的工作原理，常用离子源和质量分析器的原理和特点。

　　了解质谱仪的性能指标及其意义。

　　17、综合光谱分析

　　考试内容

　　各种光谱在综合光谱解析中的应用，综合光谱解析的一般步骤。

　　考试要求

　　掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱及质谱在光谱解析中的应用

　　了解综合光谱解析的步骤，会应用综合光谱解析简单化合物的分子结构。

　　18、原子吸收分光光度法

　　考试内容

　　基本原理，原子吸收分光光度计，定量分析方法。

　　考试要求

　　掌握（1）共振吸收线、分析线和光谱项等基本概念；（2）影响原子吸收线形状的因素、吸光度与吸光度与试样中被测组分浓度的线性关系及定量分析方法。

　　熟悉原子吸收分光光度计的主要部件。

　　了解原子在各能级的分布及原子吸收分光光度法的实验技术。

　　19、色谱分析法概论

　　考试内容

　　色谱法的基础知识，色谱分离的基本理论，色谱法的发展趋势。

　　考试要求

　　掌握（1）色谱法的特点和应用范围，色谱法的分类和基本术语；（2）色谱分离的基本理论；（3）塔板理论和速率理论的基本原理。

　　熟悉应用塔板理论计算柱效、理论塔板数、分离度、对称因子等色谱参数的方法；应用vanDeemter方程式解释塔板高度-流速曲线。

　　了解色谱分析法的起源和发展概况，影响色谱基本参数和理论塔板高度的主要因素，各种基本类型色谱法的分离原理。

　　20、气相色谱法

　　考试内容

　　填充气相色谱法，毛细管气相色谱法，衍生化气相色谱法，气相色谱仪，定性与定量分析方法。

　　考试要求

　　掌握（1）GC定性的依据和定量的方法；（2）理论塔板数、塔板高度的计算；（3）分离度的计算。

　　了解GC分离的基本原理，如塔板理论和速率理论；载体的特点和色谱固定液的选择原则；气相色谱仪的一般工作原理，如进样器和常用检测器的工作原理，数据处理主要参数的意义；衍生化GC的应用及常见衍生化方法。

　　21、高效液相色谱法

　　考试内容

　　高效液相色谱法的分类与基本原理，各类高效液相色谱法，固定相，流动相（溶剂系统），高效液相色谱仪，定性、定量分析方法。

　　考试要求

　　掌握（1）vanDeemter方程式及分离方程式的物理意义及对HPLC分离条件选择的指引；（2）反相键合相色谱法（含离子对色谱法及离子抑制色谱法）的分离机理与应用及常用反相化学键合相；（3）吸附色谱法；（4）HPLC的常用定量分析方法。

　　熟悉离子交换色谱法、空间排阻色谱法、手性色谱法及其他各类高效液相色谱法的分离机理及其应用；高效液相色谱法色谱条件及溶剂系统选择的原则。

　　了解高效液相色谱仪的原理。

　　22、平面色谱法

　　考试内容

　　平面色谱法的主要技术参数，平面色谱法的固定相、载体与薄层板的制备，平面色谱法的样品制备与点样，平面色谱法的展开，平面色谱法的展开后处理与斑点定位，平面色谱的定性分析方法，平面色谱的定量分析方法，平面色谱法在药学领域的应用。

　　考试要求

　　掌握平面色谱的分离原理，平面色谱的技术参数。

　　熟悉平面色谱一般过程；平面色谱常用固定相的选择与薄层板的制备，展开剂的选择和使用，样品处理与点样方法和要求，展开方法及其影响因素，样品斑点的定位与显色方法；薄层扫描法的定性与定量分析方法。

　　了解平面色谱法的分类；平面色谱的现代化与仪器化发展现状；薄层扫描仪的基本构成、工作方式和扫描方法；平面色谱法在药学领域的主要应用。

　　23、毛细管电泳法

　　考试内容

　　基本原理，毛细管电泳仪和实验操作，定性和定量分析方法，分离模式。

　　考试要求

　　掌握毛细管电泳法的基本原理及柱效高的原因。

　　熟悉毛细管区带电泳、胶束电动毛细管色谱和环糊精修饰毛细管电泳的分离机理；叠加对比定量法；毛细管电泳仪及实验操作。

　　了解毛细管电色谱法和毛细管凝胶电泳法。

　　24色谱联用技术

　　考试内容

　　全二维气相色谱法简介，气相色谱-质谱联用技术，液相色谱-质谱联用技术，毛细管电泳-质谱联用技术。

　　考试要求

　　掌握（1）色谱联用技术的分类和目的；（2）GC-MS接口的作用和原理；（3）GC-MS的工作原理；（4）LC-MS对流动相的要求；（5）LC-MS的离子化方式。

　　熟悉GC-MS、LC-MS和CE-MS的仪器组成和技术优点。

　　了解CE-MS的工作原理和局限性。

　　四、考试要求

　　试卷务必书写清楚、符号和西文字母运用得当。答案必须写在答题纸上，写在试题纸上无效。

　　有机化学考试大纲

　　一、考试基本要求及适用范围概述

　　本《有机化学》考试大纲适用于中国医药工业研究总院药物分析学专业的硕士研究生入学考试。有机化学是药物分析学的重要组成部分，是药剂学、药物化学、药理学、毒物学等药学学科的基础理论课程，主要内容包括有机结构理论和有机反应方程式；烷烃和环烷烃；立体化学；结构解释；苯系芳香族化合物和芳香性；苯的化学反应；杂环化合物；卤代烃；醇-和酚；醚和环氧化物；醛和酮；羧酸；羧酸衍生物；含氮化合物；周环反应；糖；氨基酸、肽和蛋白质；核酸；类脂化合物；代谢有机化学和有机合成设计等内容。要求考生系统地理解和掌握有机化学的基本概念和基本理论，掌握各类化合物的命名、结构和功能性质及其合成的基本途径与方法，理解立体化学与结构解释的基本理论与实践，了解有机化学的最新进展，能综合运用所学的知识分析问题和解决问题。

　　二、考试形式

　　硕士研究生入学有机化学考试为闭卷，笔试。专业基础综合（本专业为“有机化学”和“分析化学”）考试时间为180分钟，满分合计300分。本部分“有机化学”试卷满分为150分。

　　试卷结构(题型)：名词解释、合成路线、结构解释、简答题、问答题。

　　三、考试内容

　　第一章绪论

　　考试内容

　　1．了解有机化合物发展史、分类及结构测定

　　2．掌握：有机酸碱的概念

　　3．重点掌握：有机化合物结构理论和其特性

　　考试要求

　　有机化合物的结构概念和分类，酸碱的概念，有机化合物的结构理论及其特性。

　　第二章烷烃

　　考试内容

　　1．了解烷烃的物理性质

　　2．掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应、卤素活性与反应选择性

　　3．重点掌握：（1）烷烃的命名、结构、构型及构象；（2）卤代反应及其反应机理；（3）自由基的概念及结构，反应活性与自由基稳定性的关系，过渡态与活性中间态。

　　考试要求

　　烷烃的物理性质，烷烃的氧化，燃烧和热裂反应，烷烃的命名，结构构型及构象，卤代反应的机理，反应活性与自由基的稳定性的关系。

　　第三章脂环烃

　　考试内容

　　1．了解环烷烃的物理性质

　　2．掌握：脂环烃的分类，环己烷的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上的环烷烃的构象

　　3．重点掌握脂环烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异构与顺反异构；环己烷的构象、a键和e键的概念、取代环己烷的优势构象。脂环烃化学性质。

　　考试要求

　　环烷烃的物理性质，脂环烷烃的分类，脂环烷烃、桥环和螺环的命名，脂环烃的顺反异构及化学性质。

　　第四章烯烃

　　考试内容

　　1．理解：烯烃的物理性质、聚合反应

　　2．掌握：过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理

　　3．重点掌握：（1）烯烃的结构、命名；（2）顺反异构体、次序规则及双键构型标记法；（3）烯烃的催化加氢；（4）亲电加成反应，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氢化反应及烯烃的二聚等；（5）亲电加成反应的马氏（Markovnikov）规则；（6）亲电加成反应机理，碳正离子的结构、稳定性及重排反应，卤鎓离子；（7）烯烃的氧化反应，包括被KMnO4氧化，臭氧化；（8）α-氢的卤代反应，包括高温卤代，NBS等；（9）环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成；（10）烯烃的制法，包括卤代烷脱卤化氢、醇的脱水及重排。

　　考试要求

　　烯烃的物理性质和聚合反应，过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理，烯烃的命名，顺反异构，烯烃的催化加氢，亲点加成反应，马氏规则，烯烃的氧化反应，α-氢的卤代反应，环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成。

　　第五章炔烃和二烯烃

　　考试内容

　　1．理解：超共轭效应的概念

　　2．掌握：物理性质；炔烃的亲核加成；二烯烃的分类；聚集二烯烃；共振论；烯烃及二烯烃的聚合反应

　　3．重点掌握：（1）炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；（2）炔烃的化学性质：炔氢的反应，炔键的催化氢化、选择性还原反应，与卤素、氯化氢等亲电加成反应，炔键的水合；（3）共轭二烯烃的1，2和1，4加成；狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应；（4）共振论的基本知识，烯丙型碳正离子，p-π共轭。

　　考试要求

　　超共轭效应的概念，烯烃的物理性质，炔烃、共轭二烯烃的结构命名，炔烃的化学性质，狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应，共振论的基本知识。

　　第六章芳烃

　　考试内容

　　1．理解：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应，致癌芳烃，卤代苯的亲核取代反应、苯炔机理

　　2．掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律及活化作用的解释；物理性质；多苯基取代烷烃的制备及性质；萘的氧化和还原反应。

　　3．重点掌握：（1）苯的结构，芳香性的概念，苯衍生物的同分异构及命名；（2）苯的亲电取代反应，包括卤代、硝化、磺化及傅－克反应；（3）亲电取代反应机理；（4）芳环上亲电取代反应定位规律及反应活性、二取代苯的定位效应、定位效应在合成中的应用；（5）烷基苯芳香侧链的反应，侧链的氧化及侧链卤代；（6）烯基苯的制法及其反应；（7）联苯的命名、亲电取代反应及立体化学；（8）萘、蒽、菲的结构及其衍生物的命名，萘的卤代、硝化、磺化、傅－克酰基化等亲电取代反应，一取代萘的定位效应；（9）芳香性与休克尔(Hückel)规则；（10）非苯芳香化合物：烯丙基正离子、环戊二烯基负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子、轮烯、薁。

　　考试要求

　　苯的分子轨道模型，，卤代烃的亲核取代反应，苯的加成和氧化反应，苯的结构和芳香性的概念，苯的亲电取代反应，芳环上的亲电取代反应，芳香性与休克尔规则。

　　第七章立体化学

　　考试内容

　　1．理解：偏振光有关概念；旋光仪的结构，外消旋体拆分，不对称合成

　　2．掌握：手性中心的产生；立体选择性与立体专一性，手性分子在反应中的立体化学

　　3．重点掌握：（1）异构体的分类、对映异构体和手性的概念：（2）分子的手性和对称因素，对称面、对称中心、四重更替对称轴、手性中心等基本概念；（3）构型和构型标记：对映异物体的表示法及构型的命名，包括R/S、D/L法、费歇尔（Fischer）投影式、伞形投影式、纽曼（Newman）投影式、锯架式；（4）含有一个手性碳原子的化合物，对映异构体的物理性质，外消旋体；（5）含有两个手性碳原子的化合物，非对映异构体、内消旋体的概念及其物理性质差异，苏型、赤型的概念；（6）环状化合物构型的表示方法及构型的命名，构象异构和构型异构；（7）不含手性碳原子化合物的旋光异构，丙二烯型、联苯型、螺环型等化合物的立体异构；（8）自由基取代反应的立体化学；（9）涉及碳正离子反应的立体化学；（10）烯烃与卤素加成、烯烃的催化氢化、烯烃的硼氢化氧化、烯烃的邻二羟基化、烯烃与次卤酸的加成、烯烃的环氧化、狄尔斯－阿德尔反应等反应的立体化学。

　　考试要求

　　偏振光的有关概念，手型中心的产生，立体选择性与立体专一性，异构体的分类，対映异构体和手型的概念，构型和构型标记，自由基取代反应的立体化学，烯烃与卤素的加成，烯烃的催化氧化，狄尔斯－阿德尔反应等反应的立体化学。

　　第八章卤代烃

　　考试内容

　　1．了解：卤代烃的物理性质；离子对机理；邻基参与；芳环上的亲核取代；苯炔反应机理；多卤烷和氟代烷

　　2．掌握：卤代烷的分类；α消除；卤代烷的还原反应；亲核取代和消除反应的竞争

　　3．重点掌握：（1）卤烃的分类、命名、结构；（2）卤代烃反应活性的一般规律；（2）水解、醇解、氨解、氰解、酸解、与炔反应、与硝酸银反应及卤素交换反应等重要的亲核取代反应；（4）消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等；（5）与活泼金属的反应，包括与镁、钠、锂的反应，考雷－豪斯（Corey－House）烷烃合成法；（6）亲核取代反应的机理及影响因素；（7）消除反应的机理、Saytzeff规则及E2消除的立体化学；（8）卤代烃的制法。

　　考试要求

　　卤代烃的物理性质，卤代烃的分类，命名及结构，消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等，与活泼金属的反应，亲核取代的机理及影响因素，消除反应机理及Saytzeff规则及E2消除的立体化学。

　　第九章醇和酚

　　考试内容

　　1．了解：醇的磷酸酯、醇的催化脱氢

　　2．掌握：物理性质；醇与HX反应机理。

　　3．重点掌握：（1）醇和酚的命名、结构与波谱性质；（2）氢键的概念；（3）一元醇与Na、Mg、Al等金属的反应；醇被卤素取代的反应（HX，Lucas试剂，PX3，SOCl2）；醇脱水形成烯及醚的反应；生成硫酸酯、磺酸酯及其应用；醇的氧化（Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett试剂）；（4）醇取代和消除反应中的重排；（5）二元醇的氧化反应；（6）嚬哪醇重排；（7）醇的制法；（8）酚的酸性；酚芳环上的取代反应；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；（9）酚的制法；（10）硫醇的性质。

　　考试要求

　　醇和HX反应机理，醇和酚的命名，结构与波普性质，氢键的概念，醇取代和消除反应中的重排，酚的酸性，酚芳环上的取代反应。

　　第十章醚和环氧化物

　　考试内容

　　1．了解醚的物理性质

　　2．掌握：物理性质；Claisen重排机理；四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化；冠醚的命名、合成及性质；相转移催化。

　　3．重点掌握：（1）醚的命名、结构与波谱性质；（2）钅羊盐的形成和醚键的断裂，叔丁基醚的断裂、烷基－芳基醚的断裂、乙烯基型醚的断裂；（3）Claisen重排及其应用；（4）环氧化合物的开环反应、反应机理、开环方向及立体化学；（5）醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化－脱汞制备醚、乙烯基醚的制法；（6）环氧化化合物的制备。

　　考试要求

　　醚的物理性质；Claisen重排机理；四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化；冠醚的命名、合成及性质；相转移催化，醚的命名、结构与波谱性质，醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化－脱汞制备醚、乙烯基醚的制法，环氧化化合物的制备。

　　第十一章醛和酮

　　考试内容

　　1．了解：醛、酮的物理性质，醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的1，6加成；聚合反应。

　　2．掌握：碱催化卤仿反应机理；缩醛形成的反应机理；与氨衍生物的反应机理；羰基加成的立体化学；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名。

　　3．重点掌握：（1）醛、酮的结构、命名与波谱性质；（2）与HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金属有机化合物及羟胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成产物与应用，羰基的保护，羰基上的亲核加成反应机理及反应活性；（3）α氢的活泼性，酮式－烯醇式平衡，α卤代、卤仿反应及其应用；（4）羟醛缩合反应（分子间，分子内及交叉羟醛缩合）及其合成水的应用，碱催化机理；（5）氧化反应，KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens试剂、Fehling试剂、拜耶尔－维立格（Baeyer－Villiger）氧化反应；（6）还原反应，Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、催化氢化、Meerwein-Ponndorf还原、LiAlH4、NaBH4金属氢化物还原及立体化学、金属还原、酮的双分子还原、康尼扎罗（Cannizzaro）反应；（7）其它反应，维狄希反应（Witting）及应用、安息香缩合、与PCl5作用、贝克曼（Beckman）反应；（8）醛酮的制备方法，由炔烃水合或胞二卤代物水解、由烯烃制备、由芳脂烃氧化、由醇氧化或脱氢、傅－克酰基化、盖德曼－柯赫（Gattermann－Koch）反应、酚醛德制备等；（9）α，β不饱和醛酮的制备、1，2和1，4加成：与HCN、格式试剂、烃基锂、二烃基酮锂、氢卤酸、卤素等德加成反应，还原反应及其选择性，麦克尔加成，D-A反应。

　　考试要求

　　醛和酮的物理性质，醛、酮的结构、命名与波谱性质，）α氢的活泼性，酮式－烯醇式平衡，α卤代、卤仿反应及其应用，羟醛缩合反应，氧化反应，还原反应。

　　第十二章核磁共振和质谱

　　考试内容

　　1．了解：核磁共振和质谱的基本原理。

　　2.掌握：影响化学位移的因素等，离子分裂的一般规律等。

　　3．重点掌握：核磁共振和质谱谱图分析，学会据此推断结构。

　　考试要求

　　核磁共振和质谱的基本原理，影响化学位移的因素，离子分裂的一般规律，核磁共振和质谱图分析，推断结构。

　　第十三章红外与紫外光谱

　　考试内容

　　1．了解：红外与紫外光谱的基本原理。

　　2．掌握：键的性质与红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系。

　　3．重点掌握：不同官能团在红外频区的特征吸收，会应用红外与紫外光谱进行结构确证。

　　考试要求

　　红外与紫外光谱的基本原理，键的性质和红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系，不同官能团在红外频区的特性吸收，应用红外与紫外光谱进行结构确证。

　　第十四章羧酸

　　考试内容

　　1．了解（理解）：Kolbe电解，α-H被卤代反应机理；氨基酸的显色反应，氨基酸的来源和合成，多肽、蛋白质、酶及核酸

　　2．掌握：物理性质，取代芳酸酸性的解释，油脂的水解。

　　3．重点掌握：（1）羧酸、取代羧酸的命名、结构与波谱性质；（2）酸性、影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、立体效应；（3）羧酸的化学反应，与碱的作用、酯化反应及机理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脱水形成腈、羧酸的还原、α卤代反应、汉斯狄克（Hunsdiecker）、科西（Kochi）反应；（4）二元脱羧的酸性和热分解反、β-羧基酸的脱羧应、β-酮酸的脱羧应；（5）羧酸的制备方法，烃的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式试剂制备、Kolbe-Schmitt反应；（6）卤代酸、羟基酸的化学反应。

　　考试要求

　　Kolbe电解，α-H被卤代反应机理；氨基酸的显色反应，物理性质，取代芳酸酸性的解释，油脂的水解，羧酸取代羧酸的命名，结构与波谱性质，酸性及影响羧酸酸性的因素，羧酸的化学反应，卤代酸、羟基酸的化学反应。

　　第十五章羧酸衍生物

　　考试内容

　　1．了解：油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应（acyloin）、酯的热消去反应

　　2．掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理、碳酸衍生物

　　3．重点掌握：（1）羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质；（2）羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应，羧酸衍生物的相互转化；（3）酯碱性水解反应机理，羧酸衍生物的反应活性；（4）与金属试剂的反应：酰氯与二烃基酮锂、二烃基镉的反应，酯与格氏试剂的加成，腈与格氏试剂的加成；（5）羧酸衍生物的还原反应：氢化锂铝还原，Rosenmund还原，Bouveault-Blanc还原；（6）酰胺的酸碱性、盖布瑞尔（Gabriel）反应、Hofmann降解反应。

　　考试要求

　　油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应（acyloin）、酯的热消去反应，羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质，羧酸衍生物水解，醇解，氯解反应，羧酸衍生物的相互转化，酯碱性水解反应机理，羧酸衍生物的反应活性，与金属试剂的反应，羧酸衍生物的还原反应，酰胺的酸碱性。

　　第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用

　　考试内容

　　1．理解：Darzen反应机理，羧酸、酯、腈α碳负离子的生成、反应及应用

　　2．掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理

　　3．重点掌握：（1）α氢的酸性和互变异构，（2）酯缩合反应、适用范围、产物特征及反应机理、Dieckmann酯缩合、酯缩合在合成中的应用；（3）乙酰乙酸乙酯的烃化、酰基化、酸式分解、酮式分解及在合成上的应用；（4）丙二酸二乙酯的制备、烃化、酰基化、脱羧反应及在合成上的应用；（5）缩合产物和其它双重α氢化合物的烃基化及在合成中的应用；（6）涉及α碳负离子的其它亲核加成反应及在合成中的应用，Knoevenagel反应、Michael加成、Reformatsky反应、Darzen反应、Perkin反应。

　　考试要求

　　羧酸、酯、腈α碳负离子的生成、反应及应用，碳酸衍生物；酯的酸性水解机理，α氢的酸性和互变异构，酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯的烃化、酰基化、酸式分解、酮式分解及在合成上的应用，丙二酸二乙酯的制备、烃化、酰基化、脱羧反应及在合成上的应用，缩合产物和其它双重α氢化合物的烃基化及在合成中的应用，涉及α碳负离子的其它亲核加成反应及在合成中的应用。

　　第十七章胺

　　考试内容

　　1．理解：硝基的双分子还原、偶氮化合物性质；胺对映体的色谱技术拆分；Bucherer反应、Mannich反应

　　2．掌握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的还原反应

　　3．重点掌握：（1）硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响，芳环上的亲核取代反应及机理，硝基的还原反应，联苯胺重排及在合成上的应用；（2）胺的结构、分类、命名、胺的立体异构及胺的波谱性质；（3）胺的化学性质：碱性及成盐，烷基化和季铵化，酰化和磺酰化，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应，烯胺的生成及在在合成上的应用；叔胺氧化和科浦（Cope）消去反应；（4）季铵盐的形成，相转移催化，季铵碱的形成，Hofmamn消除反应规律、立体化学及在胺结构测定中的应用；（5）重氮化反应和重氮盐，重氮基的置换反应被（F、Cl、Br、I、CN、OH、H、芳基等取代）及其在合成中的应用；（6）偶合反应及偶氮染料；（7）重氮甲烷结构和性质，卡宾的生成；（8）胺的制法：卤代烃氨解，Gabriel合成法，硝基还原，腈、酰胺、肟的还原，羰基化合物的还原胺化、伯酰胺的Hofmann重排。

　　考试要求

　　硝基的双分子还原、偶氮化合物性质；胺对映体的色谱技术拆分；Bucherer反应、Mannich反应，硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的还原反应，硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响，芳环上的亲核取代反应及机理，硝基的还原反应，联苯胺重排及在合成上的应用，胺的结构、分类、命名、胺的立体异构及胺的波谱性质，胺的化学性质，季铵盐的形成，相转移催化，重氮化反应和重氮盐，重氮基的置换反应，偶合反应及偶氮染料，重氮甲烷结构性质，胺的制法。

　　第十八章协同反应

　　考试内容

　　1.一般了解：电环化反应特点和其反应原理。

　　2.掌握：环加成反应和σ-迁移

　　3.重点掌握：[4+2]环加成。

　　考试要求

　　电环化反应特点及反应原理，环加成反应和σ-迁移，[4+2]环加成。

　　第十九章碳水化合物

　　考试内容

　　1．了解：多糖（淀粉、纤维素）；环糊精

　　2.掌握：寡糖（蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖）的结构与性质

　　3．重点掌握：单糖（以葡萄糖为例）的开链结构，环状结构的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系；单糖的优势构象；单糖的化学性质（差向异构化、成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂反应、糖脎的生成等）。

　　考试要求

　　多糖（淀粉、纤维素）；环糊精，寡糖（蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖）的结构性质，单糖（以葡萄糖为例）的开链结构，环状结构的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系；单糖的优势构象；单糖的化学性质。

　　第二十章杂环化合物

　　考试内容

　　1．了解：嘌啉的母核及编号、杂环化合物的合成、生物碱的鉴定和提取、几种重要的生物碱

　　2．掌握：无特定名称稠杂环的母核命名；吡喃酮的性质；吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成。

　　3.重点掌握：（1）呋喃、噻吩、吡咯的结构、芳香性、酸碱性、亲电取代反应；（2）呋喃甲醛的反应；（3）吡咯的特殊反应；（4）咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及主要化学反应；（5）吲哚的命名、结构及亲电取代反应；（6）吡啶的结构、命名及化学性质；（7）喹啉、异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup合成法；（8）嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。

　　考试要求

　　嘌啉的母核及编号、杂环化合物的合成、生物碱的鉴定和提取、几种重要的生物碱，无特定名称稠杂环的母核命名；吡喃酮的性质；吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成，呋喃、噻吩、吡咯的结构、芳香性、酸碱性、亲电取代反应，呋喃甲醛的反应；吡咯的特殊反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及主要化学反应；吲哚的命名、结构及亲电取代反应；吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉、异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。

　　第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸

　　考试内容

　　1．了解：蛋白质的分类、结构、性质、代谢；酶的催化特性；核酸的组成、结构、功能。

　　2．掌握：多肽的结构和命名；多肽结构的测定和多肽合成。

　　3．重点掌握：氨基酸结构、分类和命名，氨基酸的基本理化性质，氨基酸的来源与合成。

　　考试要求

　　蛋白质的分类、结构、性质、代谢；酶的催化特性；核酸的组成、结构、功能；多肽的结构和命名；多肽结构的测定和多肽合成；氨基酸结构、分类和命名，氨基酸的基本理化性质，氨基酸的来源与合成。

　　第二十二章脂肪、萜、甾族化合物

　　考试内容

　　1．理解：双环单萜类、碳架和命名；甾族化合物的构象分析

　　2．掌握：单环单萜、双环单萜中的苧烯、樟脑，龙脑、异龙脑的命名。

　　3.重点掌握：萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号（记住几个基本母核名称）；甾体化合物的构型和构象（正系，别系）。

　　考试要求

　　双环单萜类、碳架和命名；甾族化合物的构象分析，单环单萜、双环单萜中的苧烯、樟脑，龙脑、异龙脑的命名，萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号，甾体化合物的构型和构象。

　　四、考试要求

　　试卷务必书写清楚、符号和西文字母运用得当。答案必须写在答题纸上，写在试题纸上无效。