2012中科院宁波材料研究所有机化学考研大纲

　　第六章卤化烃
　　了解卤代烃的分类和物理性质
　　掌握卤代烃的命名及重要化学性质
　　掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质、及应用
　　6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构
　　6.2卤代烃的物理化学性质
　　6.2.1掌握化学性质卤代烃的反应：取代、消除、还原
　　6.2.1.1取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应
　　6.2.1.2消去反应：札依切夫（Saytzeff）规则
　　6.2.1.3与金属反应：格氏（Grignard）试剂、有机锂试剂、武慈（Wurtz）反应（有机金属化合物的概念）
　　6.2.2掌握饱和碳原子上的亲核取代反应
　　6.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2;消除反应的机理E1、E2
　　6.2.2.2亲核取代的立体化学
　　6.2.2.3烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响
　　6.2.2.4结构与反应活性的关系（脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比）
　　6.3掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换
　　6.4了解重要卤代烃：氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.
　　第七章醇、酚和醚
　　熟悉醇、酚、醚的分类和命名和结构同分异构（官能团异构）和光谱特性
　　掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律：氢键-醇与醚对比醇与的酚的酸性对比，
　　醇的反应、醚的反应、碘仿反应，醇的鉴别：Lucas试剂和铬酐硫酸水法
　　了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用
　　7.1醇
　　7.1.1醇的物理和化学性质
　　熟悉掌握其化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷（或亚硫酰氯）反应，与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应（邻基参与效应）
　　7.1.2掌握消去反应历程
　　a)、β-消去反应：反应历程E1、E2，消除反应的取向：札依切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争
　　b)、α-消去反应：卡宾的结构和性质
　　7.1.3掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。
　　7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化学式）、肌醇
　　7.2酚
　　7.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应
　　（1）酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应（FeCl3）
　　（2）苯环上亲电取代反应，氧化反应
　　7.2.2了解重要的酚:苯酚（异丙苯氧化制备和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚
　　7.3醚
　　7.3.1掌握醚的制法：醇的脱水，威廉姆逊（Williamson）
　　7.3.2掌握醚的物理化学性质及反应：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成
　　7.3.3了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚（传热载体）、环氧乙烷、冠醚（相转移催化）
　　第八章醛、酮类羰基化合物
　　掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性
　　掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律
　　熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用
　　8.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
　　8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加成-消去反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨及衍生物。
　　8.1.2α-氢原子的反应：卤代（卤仿反应）、羟醛缩合
　　8.1.3掌握其氧化还原反应
　　a),氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、强氧化剂
　　b),还原：H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇（双分子还原）、还原成烃、克里门逊（Clemmensen）反应、武尔夫--开歇纳（Wollf-Kishner）-黄鸣龙反应
　　c),歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应。
　　8.1.4了解醛的自身加成缩和
　　8.1.5了解醛的显色反应：希夫（Schiff）试验
　　8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅-克酰基化反应，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。
　　8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香缩合）、丙酮、丁二酮（镍试剂）、环己酮[贝克曼（Bechmann）]重排
　　8.4了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β-不饱和醛酮的特性：1，4-加成、插烯规律。
　　第九章羧酸及羧酸衍生物
　　了解羧酸及其衍生物的分类和命名
　　掌握羧酸及其衍生物的重要性质
　　熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用
　　9.1羧酸的命名、物性及光谱特性
　　9.2熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）
　　9.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
　　成如格式试剂制备
　　9.4掌握羧酸的反应
　　酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α-H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应（酯化反应的历程：阐明机理的同位素法）
　　9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
　　了解重要二元羧酸物理化学性质：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
　　9.6熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、月青的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应（加成-消化反应历程）、水解、醇解、氨解酯的水解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原；酯缩合反应；酰氨的脱水和霍夫曼（Hofffmann）降解反应。
　　9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
　　a),乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用
　　b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
　　c),碳酸及衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯
　　9.8乙烯酮
　　9.9熟悉取代羧酸（如卤代酸、羟酸、酮酸）的合成与反应，了解多元羧酸的性质
　　9.10了解动物与植物脂肪的区别：油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
　　特别是油脂的组成与结构及性质：皂化、加成反应、油脂酸败（酸值）和干性