2012中科院宁波材料研究所有机化学考研大纲
中科院研究生院硕士研究生入学考试《有机化学》考试大纲本《有机化学》考试大纲适用于中国科学院研究生院有机化学,药物化学及以有机合成为主
二、考试要求(要求掌握和了解的各章内容)
第一章绪论
了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类
掌握了解有机化合物特性
1.1了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性
1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性
1.2.1共价键的本质(价键法、分子轨道法、鲍林共振论简介)
1.2.2共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性
1.2.3有机化合物的特性:物理特性、立体异构,官能团异构,同分异构现象(体),构型与构象,凯库Kekule'A的两个基本原则。
1.2.4共价键断裂方式和有机反应类型
1.2.5有机化合物的酸碱概念
1.3了解研究有机化合物的一般方法
1.4了解有化合物的分类:按碳胳分类,按官能团分类
第二章烷烃和脂环烷烃
2.1掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象(碳原子和氢原子的类型)、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势;了解甲烷的结构:碳原子的四面体概念SP3杂化、δ键(构型概念);了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系
2.2了解烷烃的重要物理性质:熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。
掌握分子结构对物理化学性质的影响;稳定性、卤代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、异构化等。
2.3理解烷烃的反应甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向:自由基取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止
2.4了解烷烃的来源及制备
2.5了解环烷烃命名及反应及环己烷工业来源;掌握小环的张力及稳定性、椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的的构象:船式、椅式、a键、e键。
第三章烯
掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律
掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象
3.1熟悉烯的命名、结构、异构体、物理性质
3.1.1理解烯烃的结构SP2杂化、π键
3.1.2掌握烯烃的同分异构体和命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法(烯基的命名)、顺反异构体的命名、顺/反、Z/E
3.1.3了解物理性质
3.2烯的反应
掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应,游历基加成反应历程、过氧化物效应的解释马尔可尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质、二烯的1,4加成Diels-Alder[2+4]环加成反应
3.2.1加成反应:催化加氢、与乙硼烷的加成、加X2、与酸的加成【加HX、[马氏(Markovnikow)规则、过氧化物效应]、加H2SO4、酸催化加H2O、与有机酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
3.2.2与卡宾的反应、烯烃的顺反异构反应
3.2.3氧化:环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化
3.2.4α-氢原子的卤代反应
3.2.5了解聚合反应
3.3烯的来源和制备
3.3.1掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素
3.3.2掌握乙烯、丙烯的结构特点及制备方法、主要用途
3.3.3了解石油的裂解和热裂气的分离
3.3.4了解重要的烯烃:乙烯、丙烯
3.4掌握共轭二烯烃特别是1,3-丁二烯的性质、结构特点及用途
3.4.1分类和命名、共轭二烯烃的分子结构:离域键、离域能、共轭效应
3.4.2共轭二烯烃的化学特性:加成反应(1,2和1,4-加成)、狄耳斯-阿尔德(Diels-Alder)环加成反应、聚合反应
3.4.3重要的二烯烃:丁二烯和异戊二烯来源与反应
第四章炔烃
4.1掌握炔烃的分类、命名,结构(sp杂化等)及同分异构现象
4.2掌握炔烃重要物理化学性质及反应规律炔的反应:加成、氧化及末端H的活性
4.2.1加成反应:催化加氢、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;与含"活性氢"的有机物的亲核加成;与碱金属(K,Na,Li)及液氨还原加成;
4.2.2聚合反应(二聚、三聚)
4.2.3氧化反应
4.2.4炔键碳上的氢原子的性质和鉴定:弱酸性、金属炔化物及烃化(碳负离子)
4.2.5掌握炔烃和烯烃的制备及反应活性的区别与共同点
4.3了解炔的制备,特别是乙炔的性质、制备方法及用途
第五章苯及芳香烃
掌握芳香烃类化合物的命名和结构(sp2杂化)特别是苯的特性及芳香性及结构特征
掌握芳烃类化合物的重要性质:苯及同分物的反应,取代反应的定位规律、取代效应的解释,并能应用在有机合成中。
了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途,了解多环芳香化合物和非苯芳香体系
5.1芳香烃
5.1.1熟悉苯的分子结构:凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介,芳香性解释
5.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名
5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质
5.1.3.1取代反应:卤代、硝化、磺化、傅-克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程(δ-络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共轭效应。
5.1.3.2卤素(Cl)甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应
5.1.3.3伯奇(Birch)还原反应
5.1.3.4氧化反应:苯环氧化、侧链氧化
5.1.3.5重要的单环芳烃:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
5.2多环及稠环芳烃
5.2.1了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性,联苯特性及合成
5.2.2掌握萘:结构性质:取代反应、加成反应、氧化反应
5.2.3了解蒽和菲:结构和性质(9、10位的活泼性)
5.2.4了解其他稠环芳烃(致癌烃)
5.3了解芳香烃的来源:煤焦油的分离、石油的芳构化和重整
石油:石油的成因、组成和分类;石油的炼制和石油加工
(1)石油的一次加工:常、减压蒸馏
(2)石油的二次加工:裂解和重整
汽油和柴油:辛烷值、抗爆剂、十六烷值
5.4一般了解非苯芳烃:休克耳(Huckel)规则及其应用、二茂铁
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