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2015年暨南大学078001药物化学考研大纲

  第十章酚和醌
  [基本内容]
  一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备
  二、醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应
  [基本要求]
  一、了解酚和醌的制备
  二、熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应
  三、掌握酚和醌的化学性质
  第十一章羧酸和取代羧酸
  【基本内容】
  一、分类和命名
  二、物理性质
  三、结构和酸性及电性效应小节
  四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
  五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
  六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
  【基本要求】
  一、了解(理解):a-H被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质;
  二、掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质
  三、重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反应,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应
  第十二章羧酸衍生物
  【基本内容】
  一、结构和命名
  二、物理性质
  三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性
  四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
  【基本要求】
  一、了解(理解):Darzen反应机理;油脂、原酸酯
  二、掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理
  三、重点掌握:羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);
  第十三章碳负离子反应
  【基本内容】
  一、-氢的酸性和互变异构
  二、缩合反应:羟醛缩合型反应,酯缩合反应
  三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用:乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯
  四、烯胺的烷基化和酰基化反应
  【基本要求】
  一、掌握羰基α-取代反应及反应机理。
  二、掌握缩合反应及反应机理。
  三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。
  四、掌握Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应;Michael加成反应
  五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
  第十四章有机含氮化合物
  【基本内容】
  一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应
  二、胺的分类和命名
  三、胺的结构和物理性质
  四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
  五、胺的制法:氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
  六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱
  七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
  【基本要求】
  一、了解(理解):偶氮化合物性质
  二、掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质
  三、重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成 盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用);重氮 盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括Gabriel合成法)。
  第十五章杂环化合物
  【基本内容】
  一、分类和命名
  二、六元杂环化合物:吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
  三、五元杂环化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:吲哚和嘌呤
  【基本要求】
  一、了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及编号
  二、掌握:无特定名称稠杂环的母核命名:吡喃酮的性质:吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成
  三、重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取 代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
  第十九章周环反应
  【基本内容】
  一、电环反应
  二、分子轨道对称守恒原理:分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
  三、环加成反应:环加成反应、环加成反应的理论解释
  【基本要求】
  一、了解(理解):分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应的理论解释
  二、掌握:电环反应和环加成反应的规律
  IV、试题样板
  一、用系统命名法命名下列结构化合物(15分,53)
  1.
  2.
  二写出下列化合物的化学结构式(15分,53)
  1.S-2-丁醇
  2.Z-4-溴2-碘-2-戊烯
  三选择题(30分,152)
  1.下列化合物中哪一种是叔胺?
  2.用下列哪一种试剂能将酮羰基还原为亚甲基?
  3、就碱性而言,下列化合物那个最大()
  四、完成下列反应(50分,252)
  五、简答题(20分,102)
  1.指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基?哪些有顺反异构体?
  2、试写出下面反应的机理
  六、合成题(20分,102)
  1.对-氨甲基苯甲酸(结构式如下)具有止血作用,是临床曾经使用过的止血药,试以甲苯及必要的无机试剂利用合理的路线合成之。

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