2015年暨南大学078001药物化学考研大纲

　　第十章酚和醌
　　[基本内容]
　　一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备
　　二、醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应
　　[基本要求]
　　一、了解酚和醌的制备
　　二、熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应
　　三、掌握酚和醌的化学性质
　　第十一章羧酸和取代羧酸
　　【基本内容】
　　一、分类和命名
　　二、物理性质
　　三、结构和酸性及电性效应小节
　　四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
　　五、制备：氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
　　六、取代羧酸：卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
　　【基本要求】
　　一、了解（理解）：a-H被卤代反应机理；氨基酸的显色机理，多肽及蛋白质；
　　二、掌握：取代芳酸酸性的解释，物理性质
　　三、重点掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的结构；影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反应，酯化反应机理；卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应；b-羰基酸的脱羧；二元酸受热时的变化规律；羧酸的制备方法；Kolbe-Schmitt的反应
　　第十二章羧酸衍生物
　　【基本内容】
　　一、结构和命名
　　二、物理性质
　　三、化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性
　　四、制备：由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
　　【基本要求】
　　一、了解（理解）：Darzen反应机理；油脂、原酸酯
　　二、掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理
　　三、重点掌握：羧酸的衍生物的结构、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的加成；羧酸的衍生物的还原反应（氢化锂铝还原，Rosenmund还原，Bouveault-Blanc还原）；
　　第十三章碳负离子反应
　　【基本内容】
　　一、-氢的酸性和互变异构
　　二、缩合反应：羟醛缩合型反应，酯缩合反应
　　三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯
　　四、烯胺的烷基化和酰基化反应
　　【基本要求】
　　一、掌握羰基α-取代反应及反应机理。
　　二、掌握缩合反应及反应机理。
　　三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。
　　四、掌握Claisen酯羧合反应（分子间及分子内的Dieckmann缩合）及机理；Dargen反应；Michael加成反应
　　五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
　　第十四章有机含氮化合物
　　【基本内容】
　　一、硝基化合物：还原反应（酸性、中性基碱性还原；联苯胺重排）、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应
　　二、胺的分类和命名
　　三、胺的结构和物理性质
　　四、胺的反应：碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
　　五、胺的制法：氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
　　六、季铵盐和季铵碱：季铵盐、季铵碱
　　七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
　　【基本要求】
　　一、了解（理解）：偶氮化合物性质
　　二、掌握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的偶合反应；重氮盐的还原反应；重氮甲烷的结构和性质
　　三、重点掌握：硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应；联苯胺重排及在合成上的应用；胺的结构、分类及命名；胺的化学性质（碱性及成 盐；酰化及磺酰化；亚硝化反应；芳环上的取代反应；烯胺在合成上的应用）；季铵盐和季铵碱的反应（Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用）；重氮 盐的取代反应及其在合成中的应用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。
　　第十五章杂环化合物
　　【基本内容】
　　一、分类和命名
　　二、六元杂环化合物：吡啶，喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
　　三、五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含两个杂原子的五元环：吲哚和嘌呤
　　【基本要求】
　　一、了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及编号
　　二、掌握：无特定名称稠杂环的母核命名：吡喃酮的性质：吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成
　　三、重点掌握：呋喃、噻吩、吡咯的结构；芳香性、酸碱性、亲电取代反应；呋喃甲醛的反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及化学反应；吲哚的亲电取 代反应；吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉及异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
　　第十九章周环反应
　　【基本内容】
　　一、电环反应
　　二、分子轨道对称守恒原理：分子轨道、成键轨道和反键轨道、1，3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
　　三、环加成反应：环加成反应、环加成反应的理论解释
　　【基本要求】
　　一、了解（理解）：分子轨道对称守恒原理；电环反应的理论解释；环加成反应的理论解释
　　二、掌握：电环反应和环加成反应的规律
　　IV、试题样板
　　一、用系统命名法命名下列结构化合物（15分，53）
　　1.
　　2.
　　二写出下列化合物的化学结构式（15分，53）
　　1.S-2-丁醇
　　2.Z-4-溴2-碘-2-戊烯
　　三选择题（30分，152）
　　1.下列化合物中哪一种是叔胺？
　　2.用下列哪一种试剂能将酮羰基还原为亚甲基？
　　3、就碱性而言，下列化合物那个最大（）
　　四、完成下列反应（50分，252）
　　五、简答题（20分，102）
　　1.指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中，哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基？哪些有顺反异构体？
　　2、试写出下面反应的机理
　　六、合成题（20分，102）
　　1.对-氨甲基苯甲酸（结构式如下）具有止血作用，是临床曾经使用过的止血药，试以甲苯及必要的无机试剂利用合理的路线合成之。

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