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2015年暨南大学078001药物化学考研大纲

  第一章绪论
  【基本内容】
  一、有机化合物和有机化学
  二、有机化合物的结构:凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性
  三、有机化合物的分类
  四、有机酸碱的概念:勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论
  【基本要求】
  一、了解(理解):有机化合物的分类
  二、掌握:有机酸碱的概念
  三、重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的结构
  第二章烷烃和环烷烃
  【基本内容】
  第一节烷烃
  一、同系列和构造异构:同系列和同系物、构造异构
  二、命名:普通命名法、系统命名法
  三、结构
  四、构象:乙烷的构象、丁烷的构象
  五、物理性质:分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度
  六、化学性质:氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应
  第二节脂环烃
  一、脂环烃的分类、构造异构和命名
  二、物理性质
  三、化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应
  四、拜尔张力学说
  五、环烷烃的构象:环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象
  【基本要求】
  一、了解(理解)烷烃的物理性质
  二、掌握:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应
  三、重点掌握:烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。
  四、了解(理解):环烷烃的物理性质
  五、掌握:脂环烃的分类、环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象
  六、重点掌握:环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的构象、a键和e键的概念;环烷烃的化学性质
  第三章立体化学基础
  【基本内容】
  一、对映异构:平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构
  二、环烷烃的立体异构:几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象
  三、聚集二烯烃的立体异构
  四、十氢萘的立体异构
  五、对映异构体的合成及化学:手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学
  【基本要求】
  一、了解(理解):偏振光的有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学
  二、掌握:手性中心的产生
  三、重点掌握:对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法及构型的命名;对映异构体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构
  第四章卤代烷亲核取代反应
  【基本内容】
  一、分类和命名
  二、结构
  三、物理性质
  四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成
  五、乙烯型和烯丙型卤代烃
  六、多卤烷和氟代烷
  【基本要求】
  一、了解(理解):物理性质;多卤代烷和氟代烷
  二、掌握:卤代烷的分类;亲和取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应
  三、重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反映、机理及影响因素;消除反应及消除反应的Saytzeff规则;消除反应机理;E2消除的立体化学
  第五章醇和醚
  【基本内容】
  第一节醇
  一、分类和命名
  二、结构和物理性质
  三、化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇重排)
  四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1?、2?、3?醇
  第二节醚和环氧化合物
  一、醚的分类和命名
  二、醚的结构和物理性质
  三、醚的化学性质:详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
  四、醚的制备:醇分子间脱水、威廉姆逊合成法
  五、冠醚
  六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应
  七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质
  【基本要求】
  一、了解(理解):硫醚
  二、掌握:物理性质;醇与HX反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen重排机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化、冠醚
  三、重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反应;取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、 Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和频哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上 的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚键的断裂和详盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方 法;硫醇和硫醚的性质。
  第六章烯烃
  【基本内容】
  一、结构
  二、同分异构:构造异构、顺反异构
  三、命名
  四、物理性质
  五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应
  六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢
  【基本要求】
  一、了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应
  二、掌握:过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
  三、重点掌握:烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢;亲电加成反应(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氢化反 应);亲电加成反应机理(加X2,加HX);亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氢的 卤代反应
  第七章烯炔烃和二烯烃
  【基本内容】
  一、炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备
  二、二烯烃:分类和命名、公轭二烯烃
  【基本要求】
  一、了解(理解):超共轭效应的概念
  二、掌握:二烯烃的分类;物理性质
  三、重点掌握:炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳键的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的1,2和1,4加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;p-共轭
  第八章芳烃
  【基本内容】
  一、苯及其同系物:苯的结构;苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;苯的亲电取代反应及其机理;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;苯的其他反应;烷基苯侧链的反应;卤代芳烃
  二、多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则
  【基本要求】
  一、了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应
  二、掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释;物理性质;萘的氧化反应
  三、重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F.C反应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;修克尔规则
  第九章醛和酮
  【基本内容】
  一、醛和酮的结构和命名
  二、醛和酮的物理性质
  三、醛和酮的化学性质:亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
  四、醛和酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基
  五、不饱和醛、酮:,-不饱和醛、酮的反应、烯酮
  六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应
  【基本要求】
  一、了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应
  二、掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名
  三、重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应 (分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+;Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen 还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还 原);Witting反应;醛酮的制备方法;ab不饱和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反应。

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