2015年石河子大学085216化学工程考研大纲（官方）

　　有机化学

　　本《有机化学》考试大纲适用于有机化学、应用化学等研究方向的硕士研究生入学考试，有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容;能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题;熟习典型的反应历程及概念;了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用;能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系;初步了解红外光谱、质谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

　　考试方式与时间

　　硕士研究生入学《化学反应工程》考试为笔试，考试时间为180分钟。

　　

　　考试主要内容和要求

　　１、有机化合物的同分异构、命名及物性

　　(1)有机化合物的同分异构现象

　　(2)有机化合物结构式的各种表示方法

　　(3)有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会

　　命名原则的关系

　　(4)有机化合物的物理性质及其结构关系

　　2 、有机化学反应

　　(1)重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法

　　重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系

　　(2)主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。

　　3 、有机化学的基本理论及反应机理

　　(1)诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应

　　(2)碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体

　　(3)有机反应机理的表达

　　4 、有机合成

　　(1)官能团导入、转换、保护。

　　(2)碳碳键形成及断裂的基本方法

　　(3)逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用

　　5 、有机立体化学

　　(1)几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念

　　(2)外消旋体的拆分方法、不对称合成简介

　　(3)取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学

　　6 、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法

　　(1)常见官能团的特征化学鉴别方法

　　(2)常见有机化合物的核磁共振谱(HNMR), 红外光谱(IR),紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征

　　(3)运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定

　　7 、杂环化合物

　　含N，S，O等的五、六元杂环化合物

　　8 、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途

　　9 、有机实验基本操作及有机制备实验

　　二、考试要求（要求掌握和了解的各章内容）

　　

　　第一章 绪 论

　　(一) 有机化学和有机化合物概述

　　1.有机化合物和有机化学的概念

　　2.有机化学的发展史

　　3.有机化合物的特点

　　(二) 有机化合物的结构理论

　　1.原子轨道

　　2.价键理论

　　3.分子轨道理论

　　4.共价键的参数

　　5.共价键的均裂与异裂

　　(三) 有机化学中的酸和碱

　　1.布朗斯特酸碱质子理论

　　2.路易斯酸碱理论

　　(四) 有机化合物的分类

　　1.按碳骨架分类

　　2.按官能团分类

　　本章需要考生了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类，掌握了解有机化合物特性，具体内容如下：

　　1.1 了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性

　　1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性

　　1.2.1 共价键的本质(价键法、分子轨道法)

　　1.2.2 共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性

　　1.2.3 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象(体)，构型与构象。

　　1.2.4 共价键断裂方式和有机反应类型

　　1.2.5 有机化合物的酸碱概念

　　1.3了解有化合物的分类：按碳骨架分类，按官能团分类

　　第二章 有机化合物的命名和异构

　　(一) 有机化合物的命名

　　1.普通命名法名称和俗名

　　2.衍生物命名法

　　3、系统命名法

　　(二) 同分异构

　　本章需要考生掌握有机化合物的同分异构现象，有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系

　　第三章 饱和烃

　　(一) 烷烃

　　1.烷烃的结构

　　2.烷烃的构象

　　3.烷烃的物理性质

　　4.烷烃的化学性质

　　(二) 环烷烃

　　1.环烷烃的结构

　　2.环烷烃的性质

　　(三) 烷烃和环烷烃的主要来源和用途

　　1.烷烃的主要来源

　　2.环烷烃的主要来源

　　3.烷烃和环烷烃的用途

　　具体内容如下：

　　3.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象(碳原子和氢原子的类型)、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势;了解甲烷的结构：碳原子的四面体概念SP3杂化、δ键(构型概念);了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系

　　3.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。

　　3.3 理解烷烃的反应甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向：自由基取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止

　　3.4 了解烷烃的来源及制备

　　3.5了解环烷烃命名及反应及环己烷工业来源; 掌握小环的张力及稳定性、椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的的构象：船式、椅式、a键、e键。

　　第四章 不饱和烃

　　(一) 烯烃

　　1.烯烃的结构

　　2.烯烃的物理性质

　　3.烯烃的化学性质

　　4.烯烃的制法

　　(二) 炔烃

　　1.炔烃的结构

　　2.炔烃的物理性质

　　3.炔烃的化学性质

　　4.炔烃的制法

　　(三) 二烯烃

　　1.二烯烃的分类及命名

　　2.共轭体系及共轭效应

　　3.共轭二烯烃的化学性质

　　4.萜类化合物

　　具体内容如下：

　　掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律，掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象。

　　4.1熟悉烯的命名、结构、异构体、物理性质

　　4.1.1理解烯烃的结构SP2杂化、π键

　　4.1.2掌握烯烃的同分异构体和命名：碳骨架异构、位置异构、顺反异构、系统命名法(烯基的命名)、顺反异构体的命名、顺/反、Z/E

　　4.1.3了解物理性质

　　4.2烯的反应

　　掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应，游历基加成反应历程、过氧化物效应的解释马尔可尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]环加成反应

　　3.2.1 加成反应：催化加氢、与乙硼烷的加成、加X2、与酸的加成【加HX、[马氏(Markovnikow)规则、过氧化物效应]、加H2SO4、酸催化加H2O、与有机酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

　　4.2.2 氧化：环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化

　　4.2.3 α—氢原子的卤代反应

　　4.2.4 了解聚合反应

　　4.3烯的来源和制备

　　4.3.1掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素

　　4.3.2掌握乙烯、丙烯的结构特点及制备方法、主要用途

　　4.3.3了解石油的裂解和热裂气的分离

　　4.3.4了解重要的烯烃：乙烯、丙烯

　　4.4 掌握共轭二烯烃特别是1，3—丁二烯的性质、结构特点及用途

　　4.4.1分类和命名、共轭二烯烃的分子结构：离域键、离域能、共轭效应

　　4.4.2共轭二烯烃的化学特性：加成反应(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿尔德(Diels-Alder)环加成反应

　　4.4.3重要的二烯烃：丁二烯和异戊二烯来源与反应

　　掌握炔烃的分类、命名，结构(sp杂化等)及同分异构现象

　　4.5 掌握炔烃重要物理化学性质及反应规律炔的反应：加成、氧化及末端H的活性

　　4.5.1加成反应：催化加氢、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;

　　4.5.2炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：弱酸性、金属炔化物及烃化(碳负离子)

　　4.5.3掌握炔烃和烯烃的制备及反应活性的区别与共同点

　　4.6 了解炔的制备，特别是乙炔的性质、制备方法及用途

　　第五章 旋光异构

　　(一) 旋光异构的基本概念

　　1.偏光与旋光性

　　2.旋光仪与比旋光度

　　(二) 手性和对称性

　　1.手性与旋光性的关系

　　2.对映体和外消旋体

　　3.对称因素

　　(三) 手性碳原子的构型表示式与标记

　　1.构型的表示式

　　2. 费歇尔投影式与分子构型

　　3.构型与旋光方向的标记

　　4.含有多个手性碳原子的光学异构现象

　　5.含手性轴及手性面的化合物的对映异构

　　6.碳环化合物的对映异构

　　7.以非碳原子为手性中心的光学活性化合物

　　8.外消旋体的拆分

　　9.不对称合成

　　具体内容如下：

　　5.1 了解对映异构( enantiomers )现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性(Chiral)、对称因素(对称面、对称中心)、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度

　　5.2 熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构

　　a),含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔(Fischer)投影式

　　b),对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法(次序规则)、了解D/L法、

　　c), 含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体

　　d),环状的化合物对映异构

　　5.3了解含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，了解不含手性碳原子化合物的对映异构：丙二烯型、联苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。

　　5.4了解外消旋体、拆分和不对称合成

　　第六章 有机化合物的波谱分析

　　(一) 概述

　　(二) 紫外光谱

　　1.紫外光谱图

　　2.紫外光谱的基本原理

　　3.紫外光谱图的解析

　　(三) 红外光谱

　　1.分子振动、分子结构与红外光谱

　　2.脂肪族烃的红外光谱

　　3.芳香族烃的红外光谱

　　4.醇、醚的红外光谱

　　5.胺的红外光谱

　　(四) 核磁共振谱

　　(五) 质谱

　　1.质谱的基本原理

　　2.质谱仪和质谱图

　　3.质谱图的解析

　　具体内容如下：

　　熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用

　　了解质谱的基本原理及应用，达到能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应去判断较为复杂的化合物的结构

　　6.1紫外光谱

　　6.1.1 紫外光谱的基本原理、紫外光谱图,了解各类化合物的电子跃迁，紫外光

　　谱与分子结构的关系

　　6.2红外光谱

　　6.2.1基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法

　　6.2.2熟悉重要官能团的特征吸收峰，影响红外吸收信号位移的因素

　　6.2.3掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释

　　6.3核磁共振谱

　　6.3.1了解核磁共振的基本原理,等性质子与非等性质子, 偶合常数

　　6.3.2掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析：屏蔽效应和化学位移，峰面积的

　　强度与质子数，自旋偶合与自旋裂分

　　6.4质谱简介

　　6.4.1质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成及应用，影响

　　离子形成的因素，各类化合物的质谱图特征

　　第七章 芳香烃

　　(一) 单环芳烃及其衍生物的命名

　　(二) 苯分子的结构

　　1.苯的凯库勒结构及分子轨道

　　2.苯环的稳定性

　　(三) 芳香烃的物理性质

　　1.芳香烃的宏观物理性质

　　2.芳香烃的波谱性质

　　(四) 单环芳烃的化学性质

　　1.苯环上亲电取代反应

　　2.单环芳烃的加成及氧化反应

　　3.芳烃侧链上的反应

　　4.芳环上亲电取代反应的定位规律

　　(五) 稠环芳烃

　　1.萘

　　2.其它稠环芳烃

　　(六) 休克尔规则及非苯芳烃

　　1.休克尔规则

　　2.非苯芳烃

　　(七) 芳烃的来源、制法与应用

　　具体内容如下：

　　掌握芳香烃类化合物的命名和结构(sp2杂化)特别是苯的特性及芳香性及结构特征，掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同分物的反应，取代反应的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系

　　7.1芳香烃

　　7.1.1熟悉苯的分子结构：凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介，芳香性解释

　　7.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名

　　7.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质

　　7.1.3.1取代反应：卤代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程(δ—络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共轭效应。

　　7.1.3.2氧化反应：苯环氧化、侧链氧化

　　7.1.3.3 重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

　　7.2多环及稠环芳烃

　　7.2.1掌握萘： 结构性质：取代反应、加成反应、氧化反应

　　7.2.2了解蒽和菲：结构和性质(9、10位的活泼性)

　　7.2.3了解其他稠环芳烃(致癌烃)

　　7.3了解芳香烃的来源：煤焦油的分离、石油的芳构化和重整

　　石油：石油的成因、组成和分类;石油的炼制和石油加工

　　(1) 石油的一次加工：常、减压蒸馏

　　(2) 石油的二次加工：裂解和重整

　　汽油和柴油：辛烷值、抗爆剂、十六烷值

　　7.4 一般了解非苯芳烃：休克耳(Huckel)规则及其应用

　　第八章 卤代烃

　　(一) 卤代烷的制备

　　(二) 卤代烃的物理性质

　　(三) 卤代烃的化学性质

　　1.亲核取代反应

　　2.消除反应

　　3.与活泼金属反应

　　(四) 亲核取代反应历程及影响因素

　　1.双分子亲核取代(SN2)反应

　　2.单分子亲核取代(SN1)反应

　　3.影响亲核取代反应的因素

　　(五) 消除反应历程及影响因素

　　1.双分子消除(E2)反应

　　2.单分子消除(E1)反应

　　3.影响消除反应的因素

　　(六) 不饱和卤代烃和卤代芳烃

　　1.分类

　　2.不饱和卤代烃的化学活性

　　3. 不饱和卤代烃的结构对化学活性的影响

　　(七) 重要的卤代烃

　　1.一卤代烃

　　2.多卤代烃

　　3.有机氟化物

　　4.其它重要的卤代烃

　　具体内容如下：

　　了解卤代烃的分类和物理性质，掌握卤代烃的命名及重要化学性质，掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质、及应用。

　　8.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构

　　8.2 卤代烃的物理化学性质

　　8.2.1 掌握化学性质卤代烃的反应：取代、消除、还原

　　8.2.1.1取代反应：水解、醇解、氨解

　　8.2.1.2消去反应：札依切夫(Saytzeff)规则

　　8.2.1.3与金属反应：格氏(Grignard)试剂、有机锂试剂、武慈(Wurtz)反应

　　8.2.2掌握饱和碳原子上的亲核取代反应

　　8.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2; 消除反应的机理E1、E2

　　8.2.2.2 亲核取代的立体化学

　　8.2.2.3 烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响

　　8.2.2.4结构与反应活性的关系(脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比)

　　8.3掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换

　　8.4了解重要卤代烃：氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.

　　第九章 醇、酚、醚

　　(一) 醇

　　1.醇的分类

　　2.醇的结构

　　3.醇的物理性质

　　4.醇的化学性质：

　　5.多元醇

　　6.醇的制法

　　7.重要的醇

　　(二) 酚

　　1.酚的分类

　　2.酚的结构

　　3.酚的物理性质

　　4.酚的化学性质：

　　5.酚的制法

　　6.重要的酚

　　(三) 醚

　　1.酚的分类、构造异构

　　2.醚的结构

　　3.醚的物理性质

　　4.醚的化学性质：

　　5.醚的制法

　　6.重要的醚

　　(四) 环醚

　　1.酸催化下的开环反应

　　2.碱催化下的开环反应

　　3.开环反应的立体化学

　　4.环氧化合物的制备

　　(五) 冠醚

　　1.概述

　　2.冠醚的命名和合成

　　3.冠醚的性质

　　(六) 硫醇

　　1.硫醇的化学性质

　　2.硫醇的制备

　　(七) 硫醚

　　1.硫醚的化学性质

　　2.硫醚的制备

　　具体内容如下：

　　熟悉醇、酚、醚的分类和命名和结构同分异构(官能团异构)和光谱特性，掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律：氢键—醇与醚对比醇与的酚的酸性对比，醇的反应、醚的反应、碘仿反应，醇的鉴别：Lucas试剂和铬酐硫酸水法，了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用。

　　9.1 醇

　　9.1.1醇的物理和化学性质

　　熟悉掌握其化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷(或亚硫酰氯)反应，与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)

　　9.1.2掌握消去反应历程

　　a)、β—消去反应：反应历程E1、E2， 消除反应的取向：札依切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争

　　b)、α—消去反应：卡宾的结构和性质

　　9.1.3掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。

　　9.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)

　　9.2酚

　　9.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应

　　(1) 酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)

　　(2) 苯环上亲电取代反应，氧化反应

　　9.2.2了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚

　　9.3醚

　　9.3.1掌握醚的制法： 醇的脱水，威廉姆逊(Williamson)

　　9.3.2掌握醚的物理化学性质及反应：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成

　　9.3.3了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化)

　　第十章 醛、酮、醌

　　(一) 醛酮的结构和物理性质

　　1.羰基的结构

　　2.醛酮的物理性质

　　(二) 醛酮的化学性质

　　1.醛、酮的加成反应

　　2.α-氢原子的反应

　　3.醛、酮的氧化和还原

　　(三) 醛酮的制备

　　(四) 二羰基化合物

　　1.α-二羰基化合物

　　2.β-二酮

　　3.γ-二酮和δ-二酮、ε-二酮

　　(五) α、β不饱和醛、酮及取代醛、酮

　　1.α、β不饱和醛酮

　　2.取代醛、酮—羟基醛、酮

　　(六) 酚醛及酚酮

　　(七) 醌类化合物简介

　　1.醌类化合物的结构和命名

　　2.醌类化合物的性质

　　具体内容如下：

　　掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性，掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律，熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用。

　　

　　10.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质

　　10.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加成—消去反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨及衍生物。

　　10.1.2 α—氢原子的反应：卤代(卤仿反应)、羟醛缩合

　　10.1.3掌握其氧化还原反应

　　a),氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂

　　b),还原：H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫——开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙反应

　　c),歧化：康尼查罗(Cannizzaro)反应。

　　10.1.4了解醛的自身加成缩和

　　10.1.5了解醛的显色反应：希夫(Schiff)试验

　　10.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅—克酰基化反应， 炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。

　　10.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排

　　10.4了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β—不饱和醛酮的特性：1，4—加成、插烯规律。

　　第十一章 羧酸和取代羧酸

　　(一) 羧酸

　　1.羧酸的结构与物理性质

　　2.羧酸的化学性质

　　3.羧酸的来源与制备

　　(二) 取代羧酸

　　1.羟基酸

　　2.羰基酸

　　(三) 重要的羧酸类化合物

　　具体内容如下：

　　了解羧酸及其衍生物的分类和命名，掌握羧酸及其衍生物的重要性质。

　　11.1羧酸的命名、物性及光谱特性

　　11.2熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应，共轭效应及场效应的影响)

　　11.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合

　　成如格式试剂制备

　　11.4 掌握羧酸的反应

　　酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应(酯化反应的历程：阐明机理的同位素法)

　　11.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

　　了解重要二元羧酸物理化学性质：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

　　第十二章 羧酸衍生物

　　(一) 羧酸衍生物的物理性质

　　(二) 羧酸衍生物的化学性质

　　(三) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

　　1.乙酰乙酸乙酯

　　2.丙二酸二乙酯

　　(四) 其它活泼亚甲基化合物的反应

　　(五) 其它重要羧酸衍生物

　　具体内容如下：

　　12.1熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、月青的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应(加成—消化反应历程)、水解、醇解、氨解酯的水解及历程;与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酯缩合反应;酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应。

　　12.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用

　　a),乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用

　　b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用

　　c),碳酸及衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯

　　12.3熟悉取代羧酸(如卤代酸、羟酸、酮酸)的合成与反应，了解多元羧酸的性质

　　第十三章 有机含氮化合物

　　(一) 硝基化合物

　　1.硝基化合物的结构与物理性质

　　2.硝基化合物的化学性质

　　(二) 胺

　　1.胺的分类与命名

　　2.胺的结构

　　3.胺的物理性质

　　4.胺的化学性质

　　5.烯胺

　　6.季铵盐和季铵碱

　　7.胺的制法

　　(三) 重氮及偶氮化合物

　　1.重氮盐的制备及结构

　　2.重氮盐的化学性质及其应用

　　3.重要的重氮和偶氮化合物

　　(四) 腈、异氰和异氰酸酯

　　1.腈

　　2.异氰及异氰酸酯

　　具体内容如下：

　　掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用，掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质。

　　13.1 胺的分类、命名、结构物性和光谱特征

　　13.2 熟悉并掌握胺的性质物理和化学性质

　　13. 2. 1胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素)

　　13. 2. 2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、四级铵碱的形成，相转移催化剂)、Hofmann消除(规律、反应机理)

　　13.2.3酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯(兴斯堡Hinsberg反应)

　　13.2.4胺的特殊反应：易氧化、苯环上易取代; Mannich反应及其应用

　　13.3熟悉掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔); 盖布瑞尔(Gabriei)合成法，用醇制备，含氮化合物的还原:硝基化合物的还原, 腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化(如刘卡特反应，埃斯韦勒一克拉克反应); 从羧酸及其衍生物制备( 霍夫曼重排、克尔提斯重排、施密特重排)

　　13.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各种烯胺化合物。

　　13.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷的制备、反应

　　13.5.1重氮盐的制法

　　13.5.2重氮盐的性质：去氮反应(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反应(偶合和还原)

　　13.5.3了解染料结构与性质和用途：化合物颜色和结构的关系(生色基和助色基)、

　　染料的分类及偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)

　　13.6硝基化合物

　　13.6.1了解分类、结构和命名

　　13.6.2掌握其性质：硝基对α—氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响

　　13.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT

　　13.7腈和异腈：分子结构、水解和还原反应

　　13.8掌握含氮芳香化合物的以下有关内容

　　13.8.1芳香硝基化合物的结构、物理性制及化学性制

　　13.8.2芳胺的制备和芳胺的特性

　　13.8.3 苯炔的制备和环加成反应

　　13.8.4芳胺的重氮盐及反应及其在合成上的应用

　　第十四章 杂环化合物

　　(一) 杂环化合物的分类和命名

　　(二) 单杂环化合物的结构与芳香性

　　1.五元单杂环化合物

　　2.六元单杂环化合物

　　(三) 五元杂环化合物

　　1.五元杂环化合物的化学性质

　　2.重要五元杂环化合物及其衍生物

　　(四) 六元杂环化合物

　　1.吡啶

　　2.喹啉及异喹啉

　　3.嘧啶和嘌呤

　　(五) 生物碱

　　1.生物碱概述

　　2.生物碱的通性

　　3.重要的生物碱

　　具体内容如下：

　　了解常见杂环化合物的结构和命名方法，熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性，掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质(亲电取代反应规律)，了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律

　　14.1环化合物的分类和命名(音译法)

　　14.2熟悉五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构和性质和制备及简单反应，了解其衍生物性质(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血红素、叶绿素、VB12。

　　14.3了解六元杂环化合物

　　14.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物：烟酸、VB6、异烟肼

　　14.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

　　14.4 一般了解稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奥浦Skraup合成法)。

　　第十五章 糖类化合物

　　(一) 糖类化合物概述

　　(二) 单糖的结构

　　1.葡萄糖的结构

　　2.果糖的结构

　　(三) 单糖的化学性质

　　1.氧化反应

　　2.还原反应

　　3.成脎反应

　　4.成苷反应

　　5.成醚、成酯反应

　　6.递升与递降反应

　　(四) 重要的单糖

　　(五) 低聚糖

　　(六) 多糖

　　1.淀粉

　　2.纤维素

　　具体内容如下：

　　了解碳水化合物(糖)的涵义、分类、存在，掌握D—系列单糖的重要物理性质及化学性质，熟悉单糖的环状结构和链状结构以及差向异化作用和变旋原理，了解几种碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素)的重要性质和用途。

　　15.1熟悉单糖结构与物理化学性质

　　15.1.1单糖的碳架结构: 单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构[哈武斯(Haworth)透视式、构象式]

　　15.1.2单糖的性质：糖酸的差向异构化、氧化与还原(吐伦和菲林试剂，溴水或电解氧化，硝酸氧化，催化氢化，钠汞还原)、成脎反应、成苷反应、单糖的递降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎与糖腙。

　　15.1.3重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖

　　15.1.4变旋光及氧环的测定

　　15.2了解双糖： 还原性双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖;非还原性双糖：蔗糖(结构测定)

　　15.3了解多糖： 淀粉(分类、结构和性质)、纤维素(结构和利用：造纸、人造纤维、羧甲基纤维素)、半纤维素、右旋糖酐

　　第十六章 氨基酸、蛋白质及核酸

　　(一) 氨基酸

　　1.氨基酸分类、命名与结构

　　2.氨基酸的来源及制法

　　3.氨基酸的性质

　　(二) 肽

　　1.肽的基本结构

　　2.多肽

　　(三) 蛋白质

　　1.蛋白质的分类、组成和性质

　　2.蛋白质的结构

　　(四) 核酸

　　1.核酸的组成

　　2.脱氧核糖核酸和核糖核酸

　　具体内容如下：

　　熟悉氨基酸的结构、命名和常规的化学性质，了解多肽的结构特征、结构的测定方法、性质，了解蛋白质的主要化学性质，了解蛋白质的一级结构、二级、三级、四级结构。

　　

　　16.1氨基酸：结构、分类和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性质【两性和等电点、氨基的反应(与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应)、脱羧反应、与水合茚三酮反应】

　　16.2了解多肽：多肽结构确定和合成原理简介;重要的多肽(谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素)

　　16.3了解蛋白质：蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构，蛋白质的性质(两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性(可逆和不可逆)、水解、显色反应)

　　第十七章 周环反应

　　(一) 周环反应的理论

　　1.周环反应的定义及其特点

　　2.分子轨道对称性守恒原理

　　3.前线轨道理论

　　(二) 电环化反应

　　1.含4n+2个π电子的体系

　　2. 含4n个π电子的体系

　　(三) 环加成反应

　　1.[4π+2π] 环加成反应

　　2. [2π+2π] 环加成反应

　　(四) σ键迁移重排反应

　　1.氢原子的迁移反应

　　2.碳原子的迁移反应

　　3.[3，3] σ键迁移

　　具体内容如下：

　　17.1 电环化反应

　　17.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder环加成反应

　　17.3 熟悉σ-迁移反应(Claisen 克来森重排，Cope重排，氢原子参加的[l, i]迁移，碳原子参加的[l, i]迁移)

　　第十八章 有机合成

　　(一) 分子的拆分

　　1.逆合成法

　　2.分子结构变化的分类

　　3.分子拆分方法的选择

　　4.分子拆分部分的选择

　　(二) 各类特定结构化合物的拆分与合成

　　1.β-羟基、羰基化合物和α、β不饱和化合物

　　2.1，3-二羰基化合物

　　(三) 芳香族化合物的制备

　　

　　具体内容如下：

　　合成剖析：设计一个合成的例行程序[识别官能团，切断(几大类有机反应，几种典型结构的切断)，原料的选择，合成步骤的设计，选择性反应及保护基的应用，立体化学控制;逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。

　　三、参考教材

　　授课采用的教材：

　　李东风 李炳奇主编. 有机化学. 华中科技大学出版社. 2008

　　主要参考书：

　　东北师大等五院校合编. 有机化学(上、下册 第三版). 高等教育出版社. 1997

　　邢其毅 徐瑞秋 周政 裴伟伟. 基础有机化学(第二版)高等教育出版社. 1997

　　莫里森. 有机化学(中译本). 复旦大学出版社. 1984

　　姜文凤 陈宏博编. 有机化学学习指导(第一版). 北京工业出版社. 1999,

　　高鸿宾.实用有机化学辞典.高等教育出版社，1997

　　

　　

　　

　　编制单位：石河子大学化学化工学院

　　制定时间： 2014年9月3日