2015年南开大学090401植物病理学考研大纲

　　838有机化学(化学学院)考试大纲
　　一、考试目的
　　本考试是为我校招收有机化学、高分子化学与物理、化学生物学、精细化学品化学、材料物理与化学、材料学、应用化学、植物病理学、农业昆虫与害虫防治、农药学、材料工程和化学工程的硕士研究生而设置的入学考试科目。
　　二、考试的性质与范围
　　本考试是测试考生有机化学水平的尺度参照性水平考试，考试范围包括本大纲规定的内容。
　　三、考试基本要求
　　1.要求考生具备有机化学相应的背景知识。
　　2.掌握有机化学的基本原理，并能应用这些原理和思想方法处理、解决化学中的实际问题。
　　四、考试形式
　　本考试采取客观试题与主观试题相结合，单项技能测试与综合技能测试相结合的方法，强调考生运用有机化学基本原理解决问题的能力。
　　试卷满分及考试时间：本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。
　　答题方式：答题方式为闭卷考试（可以使用数学计算器）。
　　五、考试内容
　　一、绪论：1.有机化合物和有机化学反应的特点；2.价键理论，杂化轨道理论，共振理论和共振极限式，分子轨道理论初步，键长、键角、键能和键的极性，非共价键力，偶极矩、极性与分子结构的关系；3.酸碱理论（Br?nsted-Lowry酸碱理论，Lewis酸碱理论，软硬酸碱理论，共轭酸碱理论）。
　　二、烷烃：1.结构（杂化轨道理论描述，构象及稳定性），命名（中英）；2.物理性质（bp.mp.溶解度等与结构的关系），分子间作用力；3.化学性质：自由基卤代反应的历程及选择性，自由基的结构与稳定性的关系，热裂，燃烧热与烷烃稳定性的关系。
　　三、环烷烃：1.命名（中英）；2.结构及影响环烷烃稳定性因素；3.环的几何异构；4.环己烷及取代环己烷稳定构象；5.化学性质：一般反应和小环开环反应；6.环烷烃的2制备：Wutz反应，卡宾或类卡宾的加成反应。
　　四、烯和双烯：1.结构，异构，命名（杂化轨道理论，分子轨道理论对π键描述，共轭和共振概念，几何异构，中英文命名，烯烃结构和稳定性的关系）；2.化学性质：①亲电加成（反应，历程方向及理论解释）；②共轭双烯的1,2-1,4-加成；③氧化还原反应；④Diels-Alder反应的机理、区域选择性和立体选择性；⑤自由基加成反应，α-卤代反应；3.烯的制备；4.碳正离子的稳定性与重排，电子效应和体积效应。
　　五、炔：1.结构，命名；2.化学性质：①亲电加成；②炔氢的酸性及相关反应；③乙炔与亲核试剂加成及在工业中应用；④炔的低聚反应；⑤炔烃的氧化还原反应；3.炔的制备。
　　六、芳香烃：1.结构、命名（大π键及稳定性，中英文命名）；2.苯的亲电取代反应（历程，反应进程图）；3.取代苯的亲电取代反应（定位规则及解释，定位规则在合成中的应用）；4.取代苯的亲核取代反应；5.烷基苯及烯基苯的相关反应；6.苯及取代苯的氧化还原反应（如苯环侧链的氧化，Birch还原等）7.多核芳烃，联苯，萘，菲，蒽等的结构与反应；8.芳香性与Hüchel规则9.非苯芳香化合物。七、立体化学：1.旋光异构存在的充分必要条件；2.手性与对称性；3.手性碳化合物，RS标记，各种构型式之间的相互转化；4.手性中心和手性轴，手性面的旋光化合物；5.邻基参与反应；6.烯烃加成立体化学（反式与顺式加成）。
　　八、卤代烃：1.结构，命名（中英）；2.化学性质：亲核取代反应历程（SN1，SN2，离子对历程），反应活性，反应区域选择性，立体化学；3.消去反应及历程（E1，E2），反应活性，反应区域选择性，立体化学；4.消去与取代竞争；5.邻基参与反应；6.与活泼金属的反应，金属试剂的亲核加成及亲核取代反应；7.亲核试剂的亲核性比较；8.卤代烃的还原反应；9.芳环上的亲核取代反应，芳环上的消去反应，苯炔的制备及相关化学反应；10.卤代烃制备；11.两（双）位负离子的相关反应（例如硫氰酸根）。
　　九、醇，酚，醚：1.结构，命名（中英）；2.物理性质；3.醇、酚、醚的制备方法；4.醇的化学性质：①酸碱性；②取代与脱水反应；③重排（如inacol重排，碳正离子重排等）；④成醚，成酯，磺酸酯的制备、化学反应及反应中的立体化学；⑤氧化；35.酚的化学性质：①酸性；②成醚和成酯；③芳环上的反应；6.醚和环氧化合物的化学性质：①醚键断裂；②环氧化合物的开环反应、区域选择性及立体选择性；③Claisen重排反应；④冠醚；7.羟基的保护与脱保护。
　　十、物理方法有机结构测定：1.IR：基本原理：①结构与红外吸收关系；②红外频区与波谱分析；2.NMR：①基本原理；②化学位移与影响因素；③自旋偶合裂分（n+1规律）；④峰面积比与结构关系；⑤1HNMR谱图解析；⑥13CNMR谱，DEPT谱的特征；3.UV和Mass谱：①结构与紫外吸收关系；②质谱原理；③质谱碎片规律及质谱应用。
　　十一、醛酮：1.命名（中英）；2.物理性质（含波谱性质）；3.制备；4.化学性质：①烯醇式与酮式的互变异构；②简单亲核加成（历程，反应活性，立体化学）；③缩合反应（氨衍生物反应，Wittig反应，羟醛缩合反应，安息香缩合，羰基α-氢酸性，涉及羰基α-碳负离子的反应，卤仿反应，通过硒氧化物的消除制备α,β-不饱和羰基化合物）；④氧化还原（包括歧化反应）；⑤α,β-不饱和醛酮的1,2-1,4-加成；⑥Beckmann重排；5.亚胺和烯胺的生成，反应和应用；6.其他极性不饱和键（例如硝基、氰基等）的α-碳负离子的反应，以及α,β-极性不饱和键化合物的加成反应；7.羰基的保护与脱保护。
　　十二、羧酸及衍生物：1.结构，命名；2.物理性质；3.羧酸的制备；4.羧酸的化学性质：①酸性与结构关系；②生成衍生物的反应；③羧酸衍生物的亲核取代反应及相互转化（历程，活性，应用）；④脱羧反应，酯的热消除反应；5.羧酸及衍生物的还原反应；6.涉及羧酸，酸酐，酯，腈α-H的相关反应：①α-卤代；②Perkin反应；③酯缩合反应；7.与金属试剂的反应；8.羧基的保护与脱保护。
　　十三、羧酸衍生物碳负离子的反应：1.双重α-H化合物酸性及互变异构；2.双重α-H化合物亲核取代反应及在合成中的应用（三乙，丙二酸二乙酯，其它双重α-H化合物）；3.双重α-H化合物亲核加成反应及在合成中的应用（包括Michael,Knoevenagel,Reformasky,Darzen反应）；4.有机化合物的酸性比较，碳负离子的稳定性及相关反应.
　　十四、胺：1.结构，命名；2.物理性质；3.化学性质：①碱性与结构关系；②烷基化和酰基化反应；③Hofmann消去反应；④与亚硝酸的反应；⑤烯胺生成及应用；4⑥芳胺环上的反应；4.胺的制备：①卤代烃氨解；②Gabriel合成；③含氮化合物还原；④Hofmann重排、Curtius重排、Schmidt重排；⑤Mannich反应；⑥Bucher反应；5.叔胺的氧化和Cope消除反应；6.重氮盐的反应：①偶合反应；②重氮基被取代的反应及应用；7.重氮甲烷的反应和应用；8.胺的保护与脱保护。。
　　十五、协同反应：1.电环化反应；2.环加成反应（4+2,2+2）；3.σ-迁移反应（氢的1j，碳的1j，Cope重排，Claisen重排）。
　　十六、糖：1.单糖的结构（开链和环状结构的相互转化，吡喃糖的构象）；2.单糖化学性质（包括糖结构的保护，糖链递增，递降，成醚，成酯，氧化还原，成脎等）；3.典型双糖（麦芽糖，蔗糖，纤维二糖，乳糖）的结构特点和反应；4.环糊精结构和应用；5.多糖（淀粉，纤维素）；6.生物上重要的糖。
　　十七、氨基酸蛋白质：1.天然氨基酸；2.α-氨基酸合成与拆分；3.氨基酸的化学性质（包括等电点），氨基酸的合成方法；4.多肽：①定义与命名；②结构特点；③多肽结构测定；④多肽的合成；5.蛋白质分类与结构；6.酶（催化特点）。
　　十八、杂环化合物：1.杂环分类及命名；2.吡啶（结构，亲电取代反应，亲核取代反应，侧链的反应）；3.吡咯，呋喃，噻吩、咪唑、吲哚、喹啉和异喹啉（结构，亲电和（或）亲核取代反应，合成方法）；4.核酸（DNA,RNA）；5.其它重要核苷酸（ATP,NAD,辅酶A）。
　　十九、萜，甾体化合物：1.萜和异戊二烯规律；2.典型萜类化合物（开链，单环，双环单萜，多萜）；3.甾体化合物（结构特征和典型化合物）。
　　二十、杂原子及金属有机化合物：1.硼烷相关反应（硼氢化氧化及其区域选择性和立体选择性；硼烷作为还原剂的反应（例如9-BBN））；2.烯醇硅醚的制备，区域选择性和相关反应，烯醇硅醚的水解；3.磷、硫叶利德的制备和相关反应，涉及的反应机理；4.有机铜试剂及相关反应；5.Pd催化剂催化的偶联反应；6.Ru催化剂催化的烯烃复分解反应。

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