2016年黑龙江大学851有机化学考研大纲

　　黑龙江大学硕士研究生入学考试考试大纲
　　考试科目名称：有机化学考试科目代码：851
　　一、考试要求
　　考生须对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及主要性质、反应和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟习典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；初步了解红外光谱、紫外、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

　　二、考试内容
　　第1章绪论
　　有机化合物与有机化学，有机化合物的异构现象和同系物。化学键与杂化轨道理论，化学键与分子中的电子分布，电子效应，共振论。

　　第2章烷烃
　　2.1烷烃的结构与命名
　　2.2烷烃的异构与构象
　　烷烃异构，烷烃构象表示方法，乙烷的构象；丁烷的构象，纽曼投影；
　　2.3烷烃的物理性质
　　2.4烷烃的化学性质
　　卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构（超共轭效应）
　　2.5烷烃的制备方法

　　第3章烯烃
　　3.1烯烃的结构和命名
　　烯烃的结构，命名，构造异构，顺反异构及表示方法。
　　3.2烯烃物理性质
　　3.3烯烃的化学性质
　　催化氢化及烯烃的稳定性；亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(马氏反应规则，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应；氧化反应；α-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及，共轭效应）；烯烃的鉴别。
　　3.4烯烃的制备方法

　　第4章炔烃
　　4.1炔烃的结构和命名
　　4.2炔烃的物理性质
　　4.3炔烃的化学性质
　　叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）：与钠或氨基钠反应、与硝酸银的氨溶液或卤化亚铜的氨溶液反应；加成反应：催化加氢、亲电加成（A、与卤素的加成B、与氢卤酸的加成C、与水的加成）、氧化反应；炔烃的制备与鉴别。
　　4.4二烯烃的性质
　　共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4加成和1,2加成)②双烯合成(Diels-Alder反应)

　　第5章脂环烃
　　5.1脂环烃的分类、命名
　　5.2环烷烃的结构与稳定性
　　5.3环已烷及其衍生物的构象
　　椅式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的构象分析。
　　5.4环烷烃的化学性质
　　取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的鉴别和制备。

　　第6章芳香烃
　　6.1芳香烃的分类与命名
　　6.2芳香烃的结构
　　芳香性与许克尔规则
　　6.3芳香烃的物理性质
　　6.4芳香烃的化学性质
　　1．亲电取代反应及机理：卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化2.加成反应：加氢、加氯；3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；4.侧链取代；5.定位规则及活化作用，理论解释，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。

　　第7章立体化学
　　异构体的分类与立体化学，手性，手征性，手性分子与旋光性，分子的对称因素，手性原子。构型的确定、标记和表示方法（Fisher投影式，R/S表示方法）。对映体，非对映体，外消旋体，差向异构体，内消旋体。

　　第8章紫外光谱、红外光谱、核磁共振
　　8.1核磁共振:基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。n+1规律，1HNMR图谱分析。
　　8.2红外光谱:基本原理。主要官能团的特征吸收。谱图分析。
　　8.3紫外光谱:基本原理，一般概念。分子结构和紫外吸收的关系。共轭体系、芳香化合物的紫外光谱。
　　第9章卤代烃
　　9.1卤代烷的分类、结构与命名
　　9.2卤代烃的物理性质
　　9.3卤代烃的化学性质
　　1.亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1和SN2)；2.消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的关系；3.卤代烷与金属作用(与镁、格氏试剂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代烃的鉴别。

　　第10章醇和醚，酚
　　10.1醇的结构、分类、异构和命名
　　10.2醇的物理性质
　　10.3醇的化学性质
　　①与活泼金属的反应；②羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水)；③氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。
　　10.4醚
　　结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。
　　10.5酚
　　结构、分类和命名，酚的化学性质
　　酚羟基的反应：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基醚基化、与羰基化合物缩合；与三氯化铁的显色反应
　　10.6醇、醚、酚的制备

　　第11章醛和酮
　　11.1醛、酮的结构和命名
　　11.2醛、酮的物理性质
　　11.3醛、酮的化学性质
　　①亲核加成反应及历程：加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合；②α-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应；③氧化反应：弱氧化剂(Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂；④还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、C=O还原成CH2、金属还原；⑤歧化反应，坎尼扎罗（Cannizzaro）反应。α、β-不饱和醛酮的性质，醛酮的制备与鉴别。

　　第12章羧酸及其衍生物
　　12.1羧酸的结构、分类和命名
　　12.2羧酸的物理性质
　　12.3羧酸的化学性质
　　①酸性；②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；③还原反应；④脱羧反应；⑤α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
　　12.4羧酸衍生物的结构和命名
　　12.5羧酸衍生物的化学性质
　　①.羧酸衍生物的相互转化；②与有机金属的反应；③还原；④酰胺的Hofmann降级反应；⑤酯缩合反应；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。羧酸衍生物的制备与鉴别。

　　第13章含氮化合物
　　13.1硝基化合物的分类、结构、命名
　　13.2硝基化合物的化学性质
　　与碱作用成盐；还原反应；苯环上的取代反应；硝基对邻、对位上取代基的影响：对卤原子活泼性的影响、对酚类酸性的影响
　　13.3胺的分类、命名和结构
　　13.4胺的物理性质
　　13.5胺的化学性质
　　①碱性；②烃基化；③霍夫曼消除；④酰基化；⑤与亚硝酸反应；⑥与醛酮反应；⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)；重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。胺的制备与鉴别。

　　第十四章氨基酸蛋白质多
　　14.1.氨基酸的分类和命名
　　14，2氨基酸的合成及性质

　　第十五章碳水化合物
　　15.1单糖化合物的分类
　　15.2单糖化合物的结构
　　15.2单糖化合物的性质

　　第十六章杂环化合物
　　16.1杂环化合物的分类和命名
　　16.2杂环合物的结构
　　16.3杂环合物的性质

　　三、试卷结构
　　1．考试时间：180分钟
　　2.试卷分数：150分
　　3.试卷结构
　　一．给出下列化合物的系统命名或写出正确结构(有立体异构体应注明立体构型)
　　二．选择题
　　三.完成下列反应(写出下列反应主要产物结构或所需的反应试剂,反应原料,有立体构型的应注明.
　　四.由指定原料合成下列化合物(其它的无机,有机原料任选)
　　五.分离或鉴别下列各组化合物
　　六.试根据下述实验事实写出合理的、分步反应机理
　　七．推测结构

　　参考书：
　　1．汪小兰：有机化学第四版高教出版社

　　（实习编辑：孙慧敏）