2014年海南医学院研究生有机化学考研大纲

　　【基本要求】
　　1．了解（理解）：硫醚
　　2．掌握：物理性质；醇与HX反应机理；取代酚酸性的解释；Claisen重排机理；酚的氧化反应；醚的自动氧化；冠醚。
　　3．重点掌握：醇、酚、醚的命名、结构；氢键的概念；一元醇与Na的反应：取代反应，脱水反应，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反应和嚬哪醇重排；酚的酸性；酚芳环上的取代反应；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚键的断裂和釒羊盐的形成；环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法；硫醇和硫醚的性质。
　　（九）醛和酮
　　【基本内容】
　　一、醛、酮的结构和命名
　　二、醛、酮的物理性质
　　三、醛、酮的化学性质：亲核加成反应、α活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
　　四、醛、酮的制备：官能团转化法、向分子中直接引入羰基
　　五、不饱和醛、酮：α，β-不饱和醛、酮的结构、α，β-不饱和醛、酮的反应、烯酮
　　六、醌类化合物：双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1，4-加成反应、1，6-加成反应
　　【基本要求】
　　1．了解（理解）：醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的1，6加成；聚合反应。
　　2．掌握：碱催化卤仿反应机理；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名。
　　3．重点掌握：醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性（与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成）；亲核加成反应机理；羟醛缩合反应（分子间，分子内及交叉羟醛缩合）及碱催化机理；氧化反应（KMnO4/H+;
　　Tollens试剂，Fehling试剂）和还原反应（Clemmensen还原，Wolff-kishner-黄鸣龙还原，催化氢化，Meerwein-Ponndorf还原；金属氢化物还原及立体化学；酮的双分子还原）；Witting反应；醛酮的制备方法；αβ不饱和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反应；
　　（十）波谱解析
　　【基本内容】
　　一、红外光谱：化学键的特征吸收峰、红外光谱图
　　二、核磁共振氢谱：基本概念、核磁共振谱图
　　三、质谱：基本概念、质谱图
　　【基本要求】
　　1．了解（理解）：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理
　　2．掌握：有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱
　　（十一）羧酸和取代羧酸
　　【基本内容】
　　一、分类和命名
　　二、物理性质
　　三、结构和酸性及电性效应小结
　　四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
　　五、制备：氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
　　六、取代羧酸：卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
　　【基本要求】
　　1．了解（理解）：α-H被卤代反应机理；氨基酸的显色反应，多肽及蛋白质；
　　2．掌握：取代芳酸酸性的解释，物理性质；
　　3．重点掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的结构；影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反应，酯化反应机理；卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应；β-羰基酸的脱羧；二元酸受热时的变化规律；羧酸的制备方法；Kolbe-Schmitt的反应。