中南林业科技大学2009年硕士研究生业务课考试大纲：815有机化学

2009 年硕士研究生入学考试

815 有机化学考试大纲

—、考试大纲的性质

为帮助考生明确考试复习范围和有关要求，特制定本考试大纲。

二、考试范围和内容

第一章 绪论

1 ． 掌握有机物的特点。掌握价键理论、杂化轨道理论，了解分子轨道理论。掌握共价键的性质和断裂方式。掌握有机物分类。

第二章 烷烃

1. 掌握烷烃的系统命名规则、习惯命名法和衍生物命名法。理解 SP³ 杂化轨道在成键时对键长、键角、键能及键的极性的影响，掌握σ键的形成规律和键型特征。

2. 掌握烷烃的构造异构，理解烷烃构象的涵义和纽曼投影式表达方法。

3. 能用分子间力来说明烷烃的沸点、熔点、溶解度的变化规律。

4. 掌握烷烃卤代反应历程 ( 自由基反应历程 ) ，理解伯、仲和叔碳自由基稳定性规律和伯、仲和叔氢原子卤化活性规律间关系，了解甲烷氯化反应的能量变化。

第三章 烯烃

1 ．掌握烯烃的构造异构规律，烯烃的系统命名规则、习惯命名法和衍生物命名法。理解碳原子的 SP² 杂化及π键的形成方式，掌握π键的性质特征及与σ键的区别。掌握顺反异构形成的原因。了解烯烃的工业来源和实验室制法，掌握以烯烃为原料制备其它化合物 ( 主要是醇类和卤烷 ) 的方法。

2 ．了解烯烃的物理性质。掌握烯烃的化学性质，包括加成、氧化，聚合及α - 氢原子的反应。 掌握烯烃亲电加成反应历程和自由基加成历程，理解马氏加成和反马氏加成在反应条件、反应产物及反应机理方面差别，能应用诱导效应来理解并掌握伯、仲、叔正碳离子的形成和稳定性规律。

第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱

1 ．掌握炔烃和二烯烃构造异构的规律、炔烃和二烯烃的系统命名规则、衍生物命名法。

2 ．理解碳原子的 SP 杂化及叁键的形成方式，理解碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键在键长、键能方面的差异。了解炔烃的物理性质。

3 ．掌握炔烃的化学性质，包括加成反应和叁键碳上氢原子的反应。

4 ．理解共轭二烯烃的结构，共轭效应和超共轭效应。掌握共轭二烯烃的 1,2- 加成、 1,4- 加成及双烯合成反应，了解 1,2- 加成和 1,4- 加成在反应能量上的差别。

5 ．了解红外光谱的波长范围，了解分子价键振动类型及与之相应的红外吸收谱带区域。分清特征频率区和指纹区。能识别烷烃、烯烃、炔烃的 C-H 键的特征吸收谱带。

6 ． 掌握由炔烃作为起始物合成其它有机物的方法。

第五章 脂环烃

1. 理解脂环烃的涵义，掌握单环脂环烃和双环脂环烃的系统命名规则。掌握脂环烃的化学性质，包括环烷烃的取代反应、开环 - 加成反应、氧化反应、环烯烃和环二烯烃的加成反应、氧化反应和双烯合成反应。

2. 理解环烷烃的结构与张力和稳定性的相应关系。熟练地应用透视式表达环已烷的船式构象和椅式构象、椅式构象的翻转、二元取代环已烷的顺反异构体的构象。

第六章 单环芳烃

1. 掌握苯分子结构的近代概念，了解芳香性的涵义，掌握单环芳烃的构造异构。

2. 掌握单环芳烃及非烃基类取代苯的命名，能按照取代基先后排列次序正确选择母体。

3. 了解常见单环芳烃的物理性质，掌握单环芳烃的化学性质， 理解苯环上亲电取代反应的历程，掌握苯环上亲电取代的定位规律，能应用定位规律选择合理的合成路线。

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1. 了解多环芳烃的分类、联苯及联苯衍生物的同分异构现象。掌握萘与蒽的结构和一元取代萘及一元取代蒽的同分异构规律，理解二元取代萘同分异构体的多样性。掌握二元取代萘的命名规则，正确选择母体，正确编号。

2. 掌握萘的化学性质及萘环的取代规律，了解蒽、菲及其他稠环芳烃结构和性质。

3. 理解非苯芳烃的涵义，掌握休克尔规则，能应用休克尔规则解释环丙烯正离子、环二烯负离子、环庚三烯正离子的芳香性，环丁二烯的反芳香性、环辛四烯和 [10] 轮烯的非芳香性。

第八章 立体化学

1. 理解构造、构型、构象、对称面、对称中心、对称轴、交替对称轴、手性、手性碳、手性分子的涵义，能应用对称面和对称中心判断分子有无手性，理解分子的手性与手性碳原子、旋光性、对映异构现象的相互关系。

2. 能应用透视式和菲歇尔投影式完整地写出含一个或两个手性碳原子化合物的立体异构体，分清异构体之间的相互关系（对映体、非对映体，差向异构体，左旋体、右旋体）。理解内消旋体与外消旋体的概念区别。

3. 能应用 D/L 和 R/S 标记法标记手性碳原子的不同构型，用 d/l 和（ + ） / （ - ）表示不同的旋光体。能将透视式、纽曼投影式、菲歇尔投影式进行相互转换改写。

4. 了解环状化合物和不饱和化合物的立体异构，正确地标记构型，识别异构关系，了解外消旋体的拆分和手性合成，了解不含手性碳原子化合物的立体异构。

第九章 卤代烃

1. 掌握卤烃的分类及各类卤烃的结构特征，掌握卤烃的命名。掌握一卤代烃的制备和卤烷的物理性质。

2. 掌握一卤代烃的化学性质，包括取代反应、消除反应及与金属的作用。掌握饱和碳原子上亲核取代反应历程 (SN1 和 SN2) ，分清这两种历程各自的特点及影响这两种历程的主要因素。

3. 掌握消除反应历程 E1 和 E2 消除反应历程及消除反应的方向，理解两种典型历程各自的特点和影响这两种历程的主要因素，了解 E1 与 SN1 、 E2 与 N2 相互的联系和区别，理解取代反应与消除反应的相互竞争并能正确判断反应的主要方向，能应用查依采夫规则判断消除反应方向。理解取代和消除反应中出现的分子重排现象。

第十章 醇和醚

1. 掌握醇的结构、分类和命名、醇的制备、醇的物理性质与结构的关系 ( 水溶性和沸点 ) 。

2. 掌握醇的化学性质，理解醇与氢卤酸的反应及脱水反应历程，掌握取代及消除反应中出现的分子重排现象。

3. 了解硫醇的制备、命名和化学性质。

4. 掌握醚的结构、分类、命名和制备，了解醚的物理性质，掌握醚的化学性质。

第十一章 酚和醌

1. 掌握酚的结构、分类和命名，掌握苯酚和萘酚的制备。

2. 了解酚的物理性质，掌握酚的化学性质和芳环上亲电取代反应的定位规律，理解反应条件对反应方向的影响，能应用所学的知识选择合理的合成路线。

3. 能用电子理论解释酚和各种硝基酚的酸性变化规律，掌握取代酚的酸性。

4. 掌握苯醌、萘醌、蒽醌的构造、命名、制法和化学性质。

第十二章 醛和酮 核磁共振谱

1. 掌握醛酮的结构和命名、醛酮的制备、醛酮的物理性质。

2. 掌握醛酮的化学性质，熟悉各类反应的条件、活性规律、应用范围及其在有机合成中的应用。掌握羰基上亲核加成反应历程。

3. 了解质子磁共振谱形成原理、屏蔽效应、化学位移、自旋偶合、自旋裂分和 n+1 规律，能解析简单化合物的核磁共振图谱。

第十三章 羧酸及其衍生物

1. 掌握羧酸的结构、分类和命名、羧酸的制备、羧酸的物理性质和化学性质。

2. 掌握羟基酸的制备和化学性质，掌握羧酸衍生物的结构和命名以及物理性质，理解酰基碳上的亲核取代（加成 - 消除）反应。

3. 掌握酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亚胺的重要代表物的制备和性质，了解蜡和油酯及碳酸的衍生物，了解乙烯酮，不饱和醇酸聚酯、内酰胺的制法，了解贝克曼重排。

第十四章 β - 二羰基化合物

1. 理解β - 二羰基化合物的α -H 的酸性与互变异构的关系，理解烯醇负离子的稳定性和亲核性。掌握丙二酸二乙酯法合成一元羧酸和二元羧酸，掌握克莱森酯缩合反应。掌握乙酰乙酸乙酯法合成甲基酮及乙酸的同系物。掌握麦克尔加成反应。

第十五章 硝基化合物和胺

1. 掌握硝基化合物的分类、结构和命名，了解硝基化合物的物理性质，理解脂肪族硝基化合物α -H 的酸性，掌握硝基苯的还原。

2. 掌握胺的分类、命名和结构、胺的制备、胺的物理性质、胺的化学性质。

3. 掌握季铵盐和季铵碱的制备和化学性质，季铵碱的霍夫曼消除反应规律。

4. 掌握腈的结构、命名、制备和性质。了解异腈的结构、命名、制备和性质。

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1. 掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名，了解重氮化反应的条件、苯重氮离子的结构和稳定性，掌握重氮盐的放出氮的反应和保留氮的反应，熟悉各类反应在有机合成上的应用。

2. 了解偶氮染料的结构和性质。重氮甲烷和碳烯的结构、制备和化学性质。

第十七章 杂环化合物

1. 掌握杂环化合物的涵义和分类、译音命名法、系统命名法。

2. 理解杂环化合物的结构与芳香性、反应性能和定位规则。

3. 了解呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、喹啉的制法和化学性质，理解含氮杂环化合物的碱性变化规律，了解嘧啶、嘌呤及其衍生物。

第十八章 碳水化合物

1. 理解碳水化合物组成和结构，掌握其分类及命名方法。

2. 掌握单糖的开链式结构和环状结构互变的机理，理解产生的变旋光现象及化学反应。

3. 掌握开链式结构的菲歇尔投影式，环状结构的哈沃斯式的书写方法，正确标记手性碳原子的构型（ R-S ），正确标记单糖分子的构型（ D-L ），正确标记异头碳的构型（α - β）。掌握单糖椅式构象的书写方法。

4. 掌握单糖的反应——氧化反应、还原反应、与苯肼的反应、生成醚和酯的反应，了解单糖碳链增长和缩短的反应，能根据有关反应推导单糖分子的结构。掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构和性质。掌握淀粉、纤维素的结构和性质

第十九章 氨基酸 蛋白质和核酸

1. 掌握氨基酸的结构、分类和命名、化学性质和制备方法，理解等电点的涵义。

2. 掌握多肽的结构，了解多肽的合成。了解蛋白质的分类和功能，掌握蛋白质的性质，了解蛋白质的结构。了解核酸的组成、结构和功能。

第二十章 元素有机化合物

1. 理解并掌握元素有机化合物的涵义和分类。了解有机锂化合物、有机铝化合物、有机硅化合物、有机磷化合物、有机铁化合物的结构、制备和性质 0

第二十一章 周环反应

1. 掌 握前沿轨道理论、 HOMO 和 LUMO 轨道，顺旋、对旋、对称允许和对称禁止。 了解电环化反应、环加成反应和 σ键迁移反应。

三、考试要求

能对各种常见的官能团化合物写出正确的名称和结构以及它们的各类化学反应。能应用所学 知识， 分析简单有机化合物的结构和性质的关系。能应用官能团的性质提出有机物的检验方法。 能根据实验事实，运用所学知识，推导有机物的结构。能运用所学知识 给出有机化合物的分离提纯方法。能熟练运用各类化合物的相互转化，选择合理的合成路线及合成方法。

四、试卷结构

基本概念和知识等方面占 30% 。

基本理论等广度的试题占 20% 。

所学理论解决实际问题与综合运用知识试题占 25% ，求解试题占 25% 。

在上述试题中，难度较大的试题占 15% 。

五、考试方式和时间

方式：笔试。时间： 3 小时。

六、教材及参考书
　　 1. 教材： 《有机化学》第二版，徐寿昌主编，高等教育出版社 , 2001 年。

2. 参考书： 《有机化学》第三版，曾昭琼主编，五校合编，高等教育出版社 , 2002 年。《基础有机化学》第二版，刑其毅，徐瑞秋，周政等主编，高等教育出版社 , 2001 年。《有机化学》第三版，高鸿宾主编，高等教育出版社 , 2002 年。《有机化学》第二版，胡宏纹主编，高等教育出版社 , 2002 年。

七、有关提法的说明

1. 了解：指能表述概念、原理、事实等，包括必要的记忆。

2. 理解：指能对概念、原理、方法、系统等进行叙述、解释、归纳、举例说明。

3. 掌握：指能对原理、方法、工具等实例加以运用。