2014年北京化工大学070300化学考研大纲

　　有机化学硕士研究生入学考试大纲

　　有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一，为帮助考生更好地复习和做好考试准备，特制定此大纲供考生参考。本大纲分为理论与实验两部分内容，均为考生应掌握之基本内容。80%以上的试题内容均在此大纲范围之内，但不严格局限于此大纲。考生在正确掌握基本概念、反应及其机理的基础上，更应进一步灵活掌握各种官能团的转化，以及其中涉及的立体化学，能够立体和选择性地合成简单有机物，能够运用所学各类有机物的性质、反应和光谱（NMR、IR、UV-Vis和MS）对未知简单有机物进行结构推断，或对有机混合物进行分离。糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点，但考生亦应对这方面的知识有基本的了解。实验部分占考试分数的10%左右，用书面方式重点考察考生的实验技能。
　　参考书目：
　　理论部分参考书：
　　1．鲁崇贤,杜红光主编.有机化学(第一版).北京:科学出版社,2003.
　　2．袁履冰主编.有机化学.北京:高等教育出版社,2000.
　　3．邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚.有机化学(第三版).北京:高等教育出版社,2005.
　　4．[美]福尔哈特(Vollhardt,K.P.),[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅祥等译.有机化学：结构与功能.北京:化学工业出版社,2006.
　　实验部分参考书:
　　5．柯以侃主编.大学化学实验(第一版).北京：化学工业出版社,2001.
　　第一部分理论内容与要求
　　第一章有机化合物的结构和化学键
　　1-1库仑力、离子键、共价健和八电子规则
　　1-2路易斯结构式和共振式
　　1-3原子轨道的量子描述
　　1-4分子轨道与共价键
　　1-5杂化轨道理论
　　1-6有机分子的结构与分子式
　　第二章烷烃和环烷烃
　　2-1直链、支链和环烷烃的结构
　　2-2烷烃和环烷烃的命名
　　2-3烷烃和环烷烃的结构和物理性质
　　2-4燃烧热与环烷烃的环张力
　　2-5围绕单键旋转所产生的构象及其势能图
　　2-6乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式
　　2-7环己烷和取代环己烷的构象
　　2-8构象转化和简单反应的动力学和热力学
　　2-9酸碱理论的发展史
　　第三章自由基卤代反应制备卤代烃
　　3-1自由基与烷烃中的键能
　　3-2烷基自由基的结构：超共轭作用
　　3-3石油裂解
　　3-4甲烷的卤代反应：自由基链式反应
　　3-5高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性
　　3-6氟氯烷与同温层的臭氧空洞
　　第四章立体化学
　　4-1手性分子与光学活性
　　4-2绝对构型：R-S顺序规则
　　4-3菲舍尔投影式
　　4-4多手性中心分子和非对映立体异构体
　　4-5内消旋化合物和不含手性中心的手性分子
　　4-6化学反应中的立体化学
　　4-7对映异构体的拆分
　　第五章卤代烃的反应
　　5-1卤代烃的命名
　　5-2卤代烃的结构和物理性质
　　5-3卤代烃的双分子亲核取代（SN2）反应
　　5-4卤代烃的单分子取代反应（SN1）和单分子消除（E1）反应
　　5-5卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应
　　5-6卤代烃消除反应与取代反应的竞争
　　第六章醇
　　6-1醇的命名
　　6-2醇的结构与物理性质
　　6-3醇的酸性和碱性
　　6-4醇的工业制备方法
　　6-5从卤代烃制醇
　　6-6从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-还原关系
　　6-7利用格式试剂和锂试剂合成醇
　　6-8醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用
　　6-9醇与强酸的反应：烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用
　　6-10碳正离子的重排反应
　　6-11醇的有机酯和无机酯的制备和应用
　　第七章醚
　　7-1醚的命名与物理性质
　　7-2威廉姆森法制备醚
　　7-3醇缩合法制备醚
　　7-4醚的反应
　　7-5从2-氯醇制备环氧化合物
　　7-6环氧的酸式开环和碱式开环反应
　　第八章烯烃
　　8-1烯烃的命名
　　8-2烯烃双键的结构和键
　　8-3烯烃的物理性质
　　8-4烯烃与不饱和度
　　8-5烯烃的稳定性与氢化热
　　8-6卤代烃消除制备烯烃
　　8-7醇脱水制备烯烃
　　8-8C=C双键加氢反应的热力学
　　8-9烯烃的催化氢化反应
　　8-10卤代烃对C=C双键亲电加成反应
　　8-11烯烃水合制备醇
　　8-12卤素对C=C双键的反式加成
　　8-13C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应
　　8-14C=C双键的硼氢化-氧化反应
　　8-15C=C双键的过氧酸环氧化反应
　　8-16C=C双键顺式氧化制备邻二醇
　　8-17C=C双键的臭氧化-还原反应
　　8-18烯烃的齐聚和聚合反应
　　第九章炔烃
　　9-1炔烃的命名
　　9-2炔烃的结构与性质
　　9-3炔烃的核磁和红外光谱
　　9-4CC三键的稳定性
　　9-5邻二卤代烃双消除制备炔烃
　　9-6从端炔烃制备炔烃
　　9-7炔烃的还原
　　9-8对CC三键的马氏加成
　　9-9对CC三键的反马氏加成
　　9-10烯基氯和铜锂试剂
　　第十章非芳香性的离域共轭体系
　　10-1烯丙基自由基、正离子和负离子：p-共轭作用
　　10-2烯丙位的自由基卤代反应
　　10-3烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热力学和动力学的控制作用
　　10-4烯丙基金属有机试剂的制备与应用
　　10-5共轭二烯化合物
　　10-6对共轭二烯的亲电进攻
　　10-7多于两个键的离域共轭体系
　　10-8Diels-Alder反应
　　10-9电环化反应
　　10-10共轭二烯聚合制橡胶
　　第十一章芳香化合物
　　11-1芳香化合物的命名
　　11-2苯环的结构及其芳香性
　　11-3苯环的核磁、红外和紫外光谱
　　11-4稠环芳香化合物
　　11-5休克尔规则和带电荷的芳香化合物
　　11-6苯环的亲电卤代反应
　　11-7苯环的硝化和磺化反应
　　11-8付-克烷基化反应和付-克酰基化反应
　　11-9苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用
　　11-10多取代苯亲电取代反应的选择性
　　11-11稠环芳香化合物的亲电取代反应
　　11-12苄位的氧化与还原
　　11-13苯酚的命名与性质
　　11-14苯酚的合成：亲核芳香取代反应
　　11-15苯酚的反应
　　11-16克来森重排和可普重排
　　11-17苯酚的氧化成醌
　　11-18重氮盐的合成与桑德迈尔反应
　　11-19重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应
　　第十二章醛和酮
　　12-1醛和酮的命名
　　12-2醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱
　　12-3醛和酮的制备方法
　　12-4醛和酮的水合反应
　　12-5半缩醛（酮）和缩醛（酮）
　　12-6缩醛（酮）对羰基的保护作用
　　12-7氨和胺对醛（酮）羰基的加成
　　12-8HCN对醛（酮）羰基的加成
　　12-9叶立德与维提希反应
　　12-10拜耳-维利格氧化反应
　　12-11吐仑试剂和菲林试剂
　　12-12醛和酮的酸性：烯醇和烯酮
　　12-13酮式与烯醇式的平衡
　　12-14醛（酮）-位的卤化反应
　　12-15醛（酮）-位的烷基化反应
　　12-16羟醛缩合反应
　　12-17交叉的羟醛缩合反应
　　12-18分子内的羟醛缩合反应
　　12-19,-不饱和醛、酮的制备
　　12-20对,-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应
　　12-21迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应
　　第十三章羧酸及其衍生物
　　13-1羧酸的命名
　　13-2羧酸的结构与物理性质
　　13-3羧酸的NMR和IR光谱
　　13-4羧酸的酸性和碱性
　　13-5羧酸的工业合成方法
　　13-6羧酸的实验室合成方法
　　13-7羧基碳上的反应：加成-消除机理
　　13-8羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备
　　13-9Hell-Volhard-Zelinsky反应制备-卤代羧酸
　　13-10酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱
　　13-11酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学
　　13-12霍夫曼降低反应
　　13-13克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成
　　15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
　　15-15酰基负离子等价物在有机合成中的应用
　　第十四章胺
　　14-1胺的命名
　　14-2胺的结构和物理性质
　　14-3胺基的光谱
　　14-4胺的酸性和碱性
　　14-5氨烷基化制备胺
　　14-6还原胺化反应用于胺的合成
　　14-7从酰胺合成胺
　　14-8季铵盐的消除：霍夫曼降解反应
　　14-9曼尼希反应：从三个有机片段合成胺
　　14-10胺的亚硝化反应：亚硝胺和重氮盐
　　14-11重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成
　　14-12胺在工业中的应用
　　第十五章碳水化合物化学
　　15-1碳水化合物的命名与结构
　　15-2糖的环式构型
　　15-3简单糖的异头物:葡萄糖的变旋现象
　　15-4糖氧化成糖酸
　　15-5糖的高碘酸氧化反应
　　15-6还原糖成糖醇
　　15-7糖羰基与胺和肼的缩合反应
　　15-8糖的酯、醚和糖苷衍生物
　　15-9糖的逐步升级与降解
　　15-10醛糖相对构型的确定
　　15-11自然界中的二糖与多糖
　　第十六章杂环化合物
　　16-1杂环化合物的命名
　　16-2非芳香的杂环化合物
　　16-3芳香五元杂环化合物的反应
　　16-4吡啶的结构、合成和反应
　　16-5喹啉与异喹啉的结构、合成和反应
　　第十七章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
　　17-1氨基酸的结构与性质
　　17-2氨基酸的合成
　　17-3旋光纯的氨基酸的合成
　　17-4多肽与蛋白质
　　17-5多肽的测序
　　17-6多肽的合成
　　17-7Merrifield多肽固相合成
　　17-8核酸与蛋白质的生物合成
　　17-9RNA在蛋白质生物合成中的作用
　　17-10聚合酶链反应与DNA鉴定
　　第十八章核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱
　　18-1核磁共振原理
　　18-2核磁共振氢谱
　　18-3氢的化学位移
　　18-4化学等价核和磁等价核
　　18-51HNMR中的积分
　　18-6相邻氢的互相影响：自旋-自旋裂分与偶合常数
　　18-7核磁共振碳谱
　　18-8红外光谱的原理和在有机分析中的应用
　　18-9紫外光谱的原理和在有机分析中的应用
　　18-10质谱的原理和在有机分析中的应用
　　第二部分实验内容及要求
　　实验一普通蒸馏
　　了解普通蒸馏的基本原理及应用；掌握普通蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些基本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等
　　实验二重结晶
　　了解常用固体有机物的精制方法；掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理；掌握重结晶的操作过程，包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法
　　实验三沸点和熔点的测定
　　了解沸点和熔点的概念、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点
　　实验四气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析
　　了解气相色谱分析的基本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；了解红外光谱的基本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样的方法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法
　　实验五环己烯的制备及定性鉴定
　　了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围；初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则
　　实验六1-溴丁烷的合成及结构鉴定
　　了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释
　　实验七己二酸的合成及结构鉴定
　　了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；掌握固体有机物的精制方法；掌握在合成过程中有害气体的吸收方法
　　实验八乙醚的制备及含量测定
　　了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应；了解控制反应条件对反应的影响以及严格控制反应条件的重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及注意事项；熟练掌握实验过程中的各种基本操作
　　实验九7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成及结构分析
　　了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的方法和原理；熟练使用机械搅拌操作
　　实验十肉桂酸的制备及结构鉴定
　　了解减压蒸馏的基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解Perkin反应制备芳基取代的α，β－不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用，初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作；初步学会无水条件下的实验操作
　　实验十一乙酸乙酯的合成、表征和含量测定
　　了解羧酸酯常用的制备方法；了解酯化反应的原理和操作；进一步掌握红外光谱仪的使用；熟悉气相色谱仪的使用
　　实验十二苯亚甲基丙酮的合成及结构鉴定
　　通过实验了解克莱森－施密特反应制备芳香族α，β－不饱和醛酮的方法；掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作；掌握红外光谱仪的使用。
　　实验十三2-甲基-2-己醇的合成及结构鉴定
　　掌握格利雅试剂的制备及无水操作技术；了解格利雅（Grignard）试剂在有机合成中的应用；了解无水乙醚的制备方法；了解丙酮的精制方法


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