2017年渤海大学829有机化学考研大纲

　　《有机化学》科目考试大纲

　　一、指导思想

　　为了客观、准确、科学的反映我校化学及高分子化学与物理专业学生研究生有机化学学科的成绩及分析问题，解决问题的能力，提高有机化学的考试质量和水平，特制的本考试大纲，以规范研究生有机化学考试过程。

　　二、考试范围与要求

　　考试内容按（一）基本知识、（二）基本反应、（三）基本理论三部分列出。具体考核内容以A、B、C、D分别代表考试目标的四个层次，即（A）认识与记忆，是指对有机化学基础知识和基本概念的认识与牢固记忆。（B）理解与判断，是指对有机化学中的基本知识、基本反应和基本理论的准确理解和对相关的问题作出准确的判断。（C）掌握与应用，是要求牢固掌握有机化学基本知识；牢固掌握有机化学基本反应和基本规律，并熟练运用于有机制备、合成和有机物的分离与鉴定；能够运用基本知识和基本理论对有机化学的一些结构和化学性质问题做出准确的判断。（D）分析与综合，是要求从有机化学基本知识和基本理论出发，运用演绎、归纳等方法推论、分析、论证解决某些有机化学中的问题；熟练掌握各类有机物的制备及相互间的衍生关系，能初步设计较合理的合成路线，进行有机合成。具体考核内容包括：

　　（一）基本知识

　　包括定义、通式、各类化合物的分类、基本结构、异构现象、命名、名词术语、物理性质、重要化合物、波谱知识等。

　　（二）基本反应

　　包括各类化合物化学反应中的通性反应、特性反应、制备反应。

　　（三）基本理论

　　包括结构理论、电子效应和空间效应理论、反应历程、立体化学、重要反应规律。

　　第一章绪论

　　一、基本知识

　　1.有机化学和有机化合物的涵义A

　　2.有机物的特性AB

　　3.研究有机物的一般方法A

　　4.有机化合物的分类和官能团ABC

　　二、基本理论：

　　1.共价键理论（价键理论和分子轨道理论）BC

　　2.共价键的键参数。BC

　　3.共价键的断裂与有机反应类型BC

　　4.有机化合物中的电子效应—诱导效应BC

　　第二章烷烃

　　一、基本知识

　　1.通式、同系列、同系物、同系差AB

　　2.伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子AB

　　3.同分异构现象ABC

　　4.命名（普通命名和系统命名法）ABC

　　5.碳原子的sp3杂化及其结构ABC

　　6.烷烃的分子结构（构型和构象）AB

　　7.自由基的定义AB

　　8.分子结构对物理性质的影响AB

　　9.烷烃的来源A

　　10.烷烃的制备和用途A

　　二、基本反应

　　1.烷烃的卤代、氧化ABC

　　2.烷烃的稳定性AB

　　三、基本理论

　　1.自由基的结构与稳定性BC

　　2.自由基取代反应的历程及特点BC

　　第三章单烯烃

　　一、基本知识

　　1.单烯烃的通式AB

　　2.同分异构现象ABC

　　3.系统命名和顺反异构体（Z/E，顺/反）的命名ABC

　　4.碳原子的sp2杂化及其构型ABC

　　5.π键的形成及与σ键的不同点ABC

　　6.单烯烃的分子结构ABC

　　7.单烯烃的物理性质A

　　二、基本反应

　　1.烯烃的催化加氢ABC

　　2.烯烃的亲电加成反应

　　（1）与卤素的加成反应ABCD

　　（2）与HX的加成反应ABCD

　　（3）与H2SO4的加成反应ABCD

　　（4）与H2O的加成反应ABCD

　　（5）与HOX的加成反应ABCD

　　（6）硼氢化氧化反应ABCD

　　3.烯烃的氧化反应

　　（1）烯烃与KMnO4、OsO4的氧化反应ABCD

　　（2）烯烃与O3的反应ABCD

　　（3）过酸氧化、空气氧化、氨氧化法ABC

　　4.α-H的卤代反应ABCD

　　5.烯烃的制备

　　（1）醇的脱水BC

　　（2）卤代烷脱HXBC

　　三、基本理论

　　1.亲电加成反应历程（鎓离子历程和碳正离子历程）BC

　　2.烯烃不对称加成规律（马氏规则）BCD

　　3.过氧化物效应（自由基加成历程）BCD

　　4.碳正离子的稳定性BC

　　5.诱导效应BCD

　　第四章炔烃与二烯烃

　　一、基本知识

　　1.炔烃的通式A

　　2.二烯烃的分类及同分异构ABC

　　3.命名ABC

　　4.碳原子的sp杂化及其构型ABC

　　5.共轭体系的分类、离域键、离域能AB

　　6.丁二烯的分子结构ABC

　　7.重要化合物

　　（1）丁二烯AB

　　（2）异戊二烯AB

　　（3）乙炔AB

　　二、基本反应

　　1.炔烃的加成反应（与H2，X2，HX，H2O及带活泼氢的

　　HCN，RCOOH，ROH反应）ABCD

　　2.炔烃的氧化反应ABC

　　3.乙炔的聚合反应ABC

　　4.端炔的活泼氢反应，炔化物的生成ABCD

　　5.共轭二烯烃的1,2和1,4加成ABC

　　6.双烯合成反应ABCD

　　三、基本理论

　　1.共轭效应BC

　　2.烯和炔亲电加成反应活性的比较BC

　　3.速率控制与平衡控制B

　　第五章脂环烃

　　一、基本知识

　　1.脂环烃的命名AB

　　2.环烷烃的同分异构体AB

　　3.构象

　　（1）环己烷的构象ABC

　　（2）环己烷衍生物的构象ABC

　　4.重要化合物，环己烷，环戊二烯AB

　　二、基本反应

　　1.环烷烃的卤代反应AB

　　2.小环环烷烃的加成（与H2，X2，HX）ABC

　　3.环烷烃的氧化BC

　　三、基本理论

　　环烷烃的结构和稳定性（张力学说）B

　　第六章对映异构

　　一、基本知识

　　1.平面偏振光，偏振面A

　　2.旋光性物质AB

　　3.旋光度比旋光度AB

　　4.旋光仪的构造及原理AB

　　5.手性碳原子、手性分子A

　　6.对映体、非对映体、左旋体、右旋体、内消旋体、外消旋体ABC

　　7.费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式之间的转换ABCD

　　8.环状化合物的对映异构A

　　9.构型的表示方法（D，L法及R，S法）ABC

　　10.不含手性碳原子化合物的对映异构（丙二烯型及联苯型化合物）A

　　11.外消旋体的拆分A

　　二、基本理论

　　1.手性和对称因素ABC

　　2.亲电加成反应历程中的立体化学BC

　　第七章芳香烃

　　一、基本知识

　　1.芳烃的分类AB

　　2.苯系芳烃及其衍生物的命名ABC

　　3.苯系芳烃的同分异构现象AB

　　4.苯的结构ABC

　　5.萘的结构AB

　　6.蒽、菲的结构A

　　7.共振论简介A

　　二、基本反应

　　1.苯的亲电取代反应

　　（1）卤代反应ABCD

　　（2）硝化反应ABCD

　　（3）磺化反应ABCD

　　（4）付—克氏反应ABCD

　　2.苯及其同系物的氧化反应ABC

　　3.苯的加成反应AB

　　4.萘的取代反应AB

　　5.萘的氧化反应AB

　　6.萘的加成反应AB

　　7.蒽、菲的性质A

　　三、基本理论

　　1.亲电取代反应的历程BC

　　2.苯环上亲电取代定位规律及解释BCD

　　3.休克尔规则及在非苯系芳烃中的应用BC

　　第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用

　　一、基本知识

　　1.电磁波谱的一般概念A

　　2.紫外光谱

　　（1）紫外光谱及其产生A

　　（2）Lambert-Beer定律和紫外光谱图AB

　　（3）紫外光谱与有机化合物分子结构的关系ABC

　　（4）紫外光谱的应用ABC

　　3.红外吸收光谱

　　（1）基本原理A

　　（2）红外光谱图的表示方法AB

　　（3）红外光谱图与有机分子的关系ABC

　　（4）各类官能团（或基团）的特征吸收AB

　　（5）典型简单有机化合物的红外光谱图的解释ABCD

　　4.核磁共振谱

　　（1）基本原理A

　　（2）HNMR谱的表示法AB

　　（3）简单典型核磁共振谱图的解释ABCD

　　5.质谱的原理和有机物的质谱图解析A

　　第九章卤代烃

　　一、基本知识

　　1.卤代烃的分类AB

　　2.卤代烃的命名ABC

　　3.卤代烃的同分异构现象A

　　4.一卤代烷的物理性质和光谱特征A

　　5.重要的卤代烃A

　　6.一卤代烯烃和一卤代芳烃BC

　　二、基本反应

　　1.一卤代烷的亲核取代反应

　　（1）一卤代烷的水解反应ABCD

　　（2）一卤代烷的醇解反应ABCD

　　（3）一卤代烷的氨解反应ABCD

　　（4）一卤代烷的氰解反应ABCD

　　（5）一卤代烷和AgNO3醇溶液的反应ABCD

　　2.一卤代烷的消除反应及消除规律（扎依采夫规则）ABC

　　3.一卤代烷与金属Na、Mg、Li的反应ABC

　　4.卤代烃的制法（以烃、醇为原料和RX的互换）ABC

　　三、基本理论

　　1.一卤代烯烃和一卤代芳烃反应性能的解释BC

　　2.饱和碳原子上的亲核取代反应历程

　　（SN1，SN2，邻近基团的参与历程）BCD

　　3.SN2和SN1反应的立体化学CD

　　4.影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构，离去基团，

　　亲核试剂，溶剂）ABCD

　　第十章醇、酚、醚

　　一、基本知识

　　1.醇的结构AB

　　2.醇的分类AB

　　3.醇的命名ABC

　　4.醇的光谱性质AB

　　5.醇的物理性质与结构的关系AB

　　6.酚的结构AB

　　7.酚的命名ABC

　　8.酚的物理性质光谱性质A

　　9.醚的分类A

　　10.醚的命名AB

　　11.醚的同分异构AB

　　12.醚的物理性质和光谱性质A

　　13.重要醚（环氧乙烷，冠醚）A

　　二、基本反应

　　1.醇与活泼金属的反应ABCD

　　2.醇与卤化磷的反应，与SOCl2的反应ABCD

　　3.醇与无机酸的反应ABCD

　　4.醇的氧化与脱氢ABCD

　　5.醇的脱水反应ABC

　　6.邻二醇的特性反应（与Cu(OH)2、HIO4、片呐醇重排）ABCD

　　7.酚羟基上的反应（弱酸性、显色反应、成醚反应）AB

　　8.酚芳环上的亲电取代反应ABC

　　9.酚的氧化反应AB

　　10.醚羊盐的生成AB

　　11.醚与氢卤酸的反应ABC

　　12.醚过氧化物的生成与检验AB

　　13.环氧乙烷的开环反应ABC

　　14.醇的制法（烃烯水合，RX水解，醛酮的还原及与RMgX反应）ABCD

　　15.苯酚的制法（磺酸盐碱熔法，氯苯水解法，异丙苯氧化法）ABC

　　16.醚的制法（醇分子间脱水及威廉姆逊法）ABC

　　17.α-消除反应A

　　三、基本理论

　　1.消除反应历程（E1，E2历程）ABC

　　2.消除反应规律及解释BC

　　3.消除反应的立体化学BC

　　4.消除反应与取代反应的竞争B

　　第十一章醛和酮

　　一、基本知识

　　1.醛酮的结构AB

　　2.命名ABC

　　3.物理性质A

　　4.光谱性质A

　　5.重要醛酮的制备、性质、用途AB

　　二、基本反应

　　1.加成反应

　　（1）加HCNABCD

　　（2）加Na2HSO3ABCD

　　（3）加RMgXABCD

　　（4）加ROHABCD

　　（5）加H2OABCD

　　2.与氨及其衍生物的加成缩合反应ABCD

　　3.α—H原子的反应

　　（1）卤代BCD

　　（2）羟醛缩合BCD

　　（3）其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等）BCD

　　4.氧化、还原反应

　　（1）氧化反应

　　①托伦试剂ABC

　　②斐林试剂ABC

　　③强氧化剂ABC

　　（2）还原反应

　　①还原成醇ABCD

　　②还原成烃ABCD

　　（3）歧化反应ABC

　　5.醛的显色反应ABC

　　6.α，β—不饱和醛酮特性、插烯规律ABC

　　7.醛酮制法

　　（1）醇的氧化ABC

　　（2）烃的氧化ABC

　　（3）偕二卤代物的水解AB

　　（4）付—克氏酰基化反应ABC

　　（5）炔烃的水合ABC

　　（6）烯烃的羰基化AB

　　三、基本理论

　　1.简单亲核加成反应历程C

　　2.复杂的亲核加成反应历程C

　　3.羰基加成反应的立体化学（Cram规则）C

　　4.影响羰基活性的因素BC

　　第十二章羧酸

　　一、基本知识

　　1.羧酸的分类A

　　2.羧酸的命名ABC

　　3.羧酸的结构ABC

　　4.羧酸的物理性质A

　　5.羧酸的光谱性质A

　　6.二元羧酸的物理性质A

　　二、基本反应

　　1.羧基中氢原子的反应ABCD

　　2.羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺)ABCD

　　3.还原反应ABC

　　4.脱羧反应ABCD

　　5.α-H的卤代反应ABCD

　　6.一元羧酸的制法

　　（1）烃、伯醇、醛等的氧化ABCD

　　（2）由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应）ABCD

　　（3）烯烃与一氧化碳和水的反应AB

　　7.二元羧酸的化学性质（酸性、受热分解反应）ABCD

　　8.羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法ABC

　　三、基本理论

　　1.取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应BCD

　　2.酯化反应历程CD

　　第十三章羧酸衍生物

　　一、基本知识

　　1.羧酸衍生物的分类（酰卤、酸酐、酯、酰胺）A

　　2.羧酸衍生物的命名ABC

　　3.羧酸衍生物的结构特点ABC

　　4.羧酸衍生物的物理性质A

　　5.羧酸衍生物的光谱性质A

　　二、基本反应

　　1.亲核取代反应：水解、醇解、氨解ABCD

　　2.与格氏试剂的反应ABCD

　　3.还原反应ABC

　　4.酯的缩合反应(Claisen酯缩合、Dieckmann缩合、混合酯缩合)ABCD

　　5.酰胺的脱水和霍夫曼降解反应ABCD

　　6.乙酰乙酸乙酯的制备ABC

　　7.乙酰乙酸乙酯的互变异构ABC

　　8.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用ABCD

　　9.丙二酸二乙酯的制备ABC

　　10.丙二酸二乙酯在合成上的应用ABCD

　　11.有机合成路线

　　（1）增减碳－碳键反应ABCD

　　（2）形成碳环的反应ABCD

　　（3）转换官能团的反应ABCD

　　（4）对立体化学的要求ABCD

　　（5）合成路线的设计（逆合成法、导向基的引入、保护基的应用）BCD

　　三、基本理论

　　1.亲核取代反应历程(加成-消去反应历程，羧酸衍生物结构的比较)BCD

　　2.有机合成路线的设计原理CD

　　第十四章含氮有机化合物

　　一、基本知识

　　1.硝基化合物的结构A

　　2.硝基化合物的分类A

　　3.硝基化合物的命名A

　　4.胺的分类ABC

　　5.胺的结构ABC

　　6.胺的命名ABC

　　7.胺的物理性质A

　　8.重要的硝基化合物

　　（1）硝基苯A

　　（2）苦味酸A

　　（3）TNTA

　　9.季铵盐、季铵碱的制备和用途。AB

　　二、基本反应

　　1.硝基化合物的还原反应ABC

　　2.硝基对α—H的影响（假酸式）ABC

　　3.胺的碱性ABC

　　4.酰基化反应ABCD

　　5.与亚硝酸的反应ABCD

　　6.芳胺的特殊反应

　　（1）氧化反应AB

　　（2）取代反应ABC

　　7.重氮盐反应

　　（1）去氮反应

　　①被-H取代BCD

　　②被-OH取代BCD

　　③被-X取代BCD

　　④被-CN取代BCD

　　（2）留氮反应

　　①偶合反应BC

　　②还原反应AB

　　8.腈的水解ABC

　　9.季铵盐和季铵碱的性质（Hofmann降解反应测定胺的结构）BCD

　　10.胺的制法

　　（1）氨或胺的烃基化BC

　　（2）含氮化合物的还原BC

　　（3）盖布瑞尔合成法BC

　　11.分子重排反应（亲核重排、亲电重排、自由基重排、芳香族

　　化合物的重排）BC

　　三、基本理论

　　1.苯炔反应历程（消除-加成反应历程）ABC

　　2.分子重排反应历程

　　（1）亲核重排反应历程BC

　　（2）亲电重排反应历程BC

　　（3）自由基重排反应历程BC

　　（4）芳香族化合物的重排反应历程

　　第十五章周环反应

　　一、基本知识

　　1.周环反应的特点A

　　2.周环反应的类型A

　　二、基本反应

　　1.电环化反应BC

　　2.环加成反应BC

　　3.σ—键迁移反应BC

　　三、基本理论

　　周环反应历程A

　　第十六章杂环化合物

　　一、基本知识

　　1.杂环化合物的分类A

　　2.杂环化合物（吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、

　　异喹啉等）母核的名称（音译法）及编号AB

　　3.糖醛及其衍生物（呋喃西林）AB

　　4.呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构ABC

　　5.吡啶衍生物:烟酸、VB6、异烟肼A

　　6.吲哚及其衍生物A

　　7.喹啉及其衍生物A

　　二、基本反应

　　1.呋喃、吡咯、噻吩的亲电取代反应

　　（1）硝化ABC

　　（2）磺化ABC

　　（3）卤代ABC

　　（4）F-C反应ABC

　　2.呋喃、吡咯、噻吩的加成反应

　　（1）加氢BC

　　（2）加卤素BC

　　（3）Diels-Alder反应BC

　　3.吡咯的弱碱性和弱酸性，还原反应AB

　　4.吡啶的化学性质

　　（1）碱性ABC

　　（2）亲电取代反应ABC

　　①卤代ABC

　　②磺化ABC

　　③硝化ABC

　　（3）亲核取代反应ABC

　　（4）氧化反应，还原反应，侧链α-H的反应ABC

　　5.糠醛的制备和化学性质AB

　　6.斯克奥浦法合成喹啉BC

　　第十七章碳水化合物

　　一、基本知识

　　1.碳水化合物的涵义和分类A

　　2.单糖构造式的确定A

　　3.单糖立体构型（D、L确定）ABC

　　4.费歇尔投影式ABC

　　5.糖的环状结构（哈武斯式）透视式以及α、β构型ABC

　　6.变旋现象AB

　　7.差向异构化ABC

　　8.重要的单糖

　　(1)葡萄糖AB

　　(2)果糖AB

　　(3)半乳糖AB

　　9.重要二糖

　　(1)麦芽糖AB

　　(2)纤维二糖AB

　　(3)乳糖AB

　　(4)蔗糖AB

　　10.多糖

　　(1)淀粉AB

　　(2)纤维素AB

　　二、基本反应

　　1.单糖的性质（氧化、差向异构化、还原、成脎反应、递升和

　　递降反应、成苷反应）BCD

　　2.双糖：还原性和非还原性ABC

　　3.多糖

　　(1)淀粉和碘的显色反应AB

　　(2)水解反应AB

　　第十八章蛋白质和核酸

　　一、基本知识

　　1.氨基酸的命名AB

　　2.氨基酸的结构和D、L构型的确定AB

　　3.重要的多肽：谷胱甘肽、牛胰岛素、催产素A

　　4.蛋白质的分类与结构

　　二、基本反应

　　1.氨基酸的两性和等电点BCD

　　2.氨基酸中氨基的反应

　　（1）与亚硝酸的反应ABC

　　（2）与甲醛的反应ABC

　　（3）与二硝基氟苯的反应ABC

　　3.氨基酸的脱羧反应ABC

　　4.氨基酸与水合茚三酮反应ABC

　　5.蛋白质的性质

　　（1）两性和等电点BC

　　（2）胶体性质AB

　　（3）沉淀ABC

　　（4）变性ABC

　　（5）水解AB

　　（6）显色反应ABC

　　6.氨基酸的制备方法AC